3,5-dimethoxy-2,4-dinitrophenol | 206120-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2,4-dinitrophenol
• CAS: 206120-79-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₇
• 分子量: 244.161
• InChiKey: KWQUYTRWVQAXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2,4-dinitrophenol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 环氧氯丙烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Amino-6,8-dimethoxy-quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  o-Nitrophenyltriflates in Quinoline Synthesis: Easy Access to a Streptonigrin Synthon

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-8032
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 aluminium trinitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到3,5-dimethoxy-2,4-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  碘（III）通过非布朗斯台德酸性NO 2 +生成的苯酚亲电硝化

  摘要：

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04141

文献信息

• The nitration of electron-rich aromatics
  作者：C.L. Dwyer、C.W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00418-9

  日期：1998.7

  The successful mononitration of a variety of electron-rich aromatic substrates is reported, employing either nitronium tetrafluoroborate or "claycop" as the nitrating agent. Dinitration of four of the substrates was achieved when employing nitronium tetrafluoroborate. Several of the products have previously been prepared only by indirect methods. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。
• o-Nitrophenyltriflates in Quinoline Synthesis: Easy Access to a Streptonigrin Synthon
  作者：Cedric W. Holzapfel、Catherine Dwyer

  DOI：10.3987/com-97-8032

  日期：——