N-butyl-2,2-dimethylpent-4-enylamine | 312631-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-2,2-dimethylpent-4-enylamine
• 英文别名: N-butyl-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine
• CAS: 312631-40-6
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: IGDJEXBLKLLGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2,2-dimethylpent-4-enylamine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-butyl-3-chloro-5,5-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free iodine-promoted haloamination of unfunctionalized olefins

  摘要：

  该研究描述了制备 3-卤代哌啶和 2-卤甲基哌啶的无过渡金属路线。在碘、过硫酸钾和合适的卤素源存在下，4-戊烯-1-胺和 5-己烯-1-胺的分子内卤化反应很容易进行，从而以良好的分离产率得到相应的取代哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra00383g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-butyl-2,2-dimethylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烯基溴化物诱导的烯基硝酮环化。合成1,2-恶嗪的便捷途径

  摘要：

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00293-1

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Addition of N-Chloroamines to Double Bonds under Aprotic Conditions. Towards a Stereoselective Catalytic Radical Reaction
  作者：Richard Göttlich

  DOI：10.1055/s-2000-7605

  日期：——

  Copper(I) complexes catalyze the intramolecular addition of N-chloramines to carbon-carbon double bonds under neutral conditions, a reaction that proceeds via a metal complexed aminyl radical. A high diastereoselectivity is obtained in the cyclization step due to the sterically demanding copper complex.

  铜(I)配合物在中性条件下催化N-氯胺对碳-碳双键的分子内加成反应，该反应通过金属配合的氨基自由基进行。由于立体位阻较大的铜配合物，在环化步骤中获得了较高的非对映选择性。
• One-Pot Synthesis of 3-Azido- and 3-Aminopiperidines by Intramolecular Cyclization of Unsaturated Amines
  作者：Gerardo X. Ortiz、Bora Kang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo4022666

  日期：2014.1.17

  A highly efficient one-pot synthesis of 3-azidopiperidines has been achieved by an intramolecular cyclization of unsaturated amines that allows for the nucleophilic installation of an azide moiety. This method unlocks the versatile employment of the azide functionality in the preparation and biological studies of piperidine-containing structures. This strategy has been expanded for the direct incorporation

  通过不饱和胺的分子内环化可以实现叠氮基部分的亲核安装，从而实现了3-叠氮基哌啶的高效一锅合成。该方法在含哌啶结构的制备和生物学研究中开启了叠氮化物功能的广泛应用。该策略已经扩展，可以直接掺入各种氮亲核试剂，因此可以快速，模块化地合成具有重要药物和生物学意义的3-氨基和3-amidopiperidines。特别值得注意的是，这种转化的区域选择性使得能够形成反马尔可夫尼科夫型加合物，从而补充了基于马尔可夫尼科夫的烯烃氨基官能化方法。
• Transition metal-free iodine-promoted haloamination of unfunctionalized olefins
  作者：Wei Li、Gong-Qing Liu、Bin Cui、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra00383g

  日期：——

  A transition metal-free route to 3-halopiperidines and 2-halomethylpiperidines was described. In the presence of iodine, potassium persulfate and a suitable halogen source, intramolecular haloamination of 4-penten-1-amines and 5-hexen-1-amines proceeded readily, leading to the corresponding substituted piperidines in good isolated yields.

  该研究描述了制备 3-卤代哌啶和 2-卤甲基哌啶的无过渡金属路线。在碘、过硫酸钾和合适的卤素源存在下，4-戊烯-1-胺和 5-己烯-1-胺的分子内卤化反应很容易进行，从而以良好的分离产率得到相应的取代哌啶。
• Benzimidazole derivatives and their use as a medicament
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20090170922A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A subject of the present application is new benzimidazole derivatives of formula in which A, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent different variable groups. These products have an antagonist activity of GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament.

  本申请的主题是公式中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同变量基团的新苯并咪唑衍生物。这些产物具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。本发明还涉及含有所述产物的制药组合物及其用于制备药物的用途。
• Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines
  作者：Michael Noack、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

  日期：2002.9