1-(benzyloxymethyl)-8-(phenylsulfonyl)indolizidine | 163041-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-(benzyloxymethyl)-8-(phenylsulfonyl)indolizidine
• 英文别名: (1S,8R,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-1-(phenylmethoxymethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 163041-45-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S
• 分子量: 401.527
• InChiKey: ZDCQSUHXCUWQGR-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxymethyl)-8-(phenylsulfonyl)indolizidine 在 palladium on activated charcoal sodium amalgam 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺中偏二价阴离子的立体化学。在（1 S，8a S）-1-羟基吲哚并咪唑的合成中的应用

  摘要：

  （1立体选择性路线小号，8α小号）-1- hydroxyindolizidine在本文报道了包含作为关键步骤的非对映选择性加入4-（苯磺酰基）丁酸（4-PSBA）的二价阴离子的手性α -苄氧基甲基亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00037-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-<1-benzyloxymethyl-3-hydroxypropyl>-2-piperidone 在 palladium dihydroxide 硼烷四氢呋喃络合物 、 TEA 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(benzyloxymethyl)-8-(phenylsulfonyl)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺中偏二价阴离子的立体化学。在（1 S，8a S）-1-羟基吲哚并咪唑的合成中的应用

  摘要：

  （1立体选择性路线小号，8α小号）-1- hydroxyindolizidine在本文报道了包含作为关键步骤的非对映选择性加入4-（苯磺酰基）丁酸（4-PSBA）的二价阴离子的手性α -苄氧基甲基亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00037-9

文献信息

• Stereochemistry of remote dianion addition to imines. Application to the synthesis of (1S, 8aS)-1-hydroxyindolizidine
  作者：Diana L.C. Green、James J. Kiddle、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00037-9

  日期：1995.3

  A stereoselective route to (1S, 8aS)-1-hydroxyindolizidine is reported herein that incorporates as a pivotal step the diastereoselective addition of the dianion of 4-(phenylsulfonyl)butanoic acid (4-PSBA) to a chiral α-benzyloxymethyl imine.

  （1立体选择性路线小号，8α小号）-1- hydroxyindolizidine在本文报道了包含作为关键步骤的非对映选择性加入4-（苯磺酰基）丁酸（4-PSBA）的二价阴离子的手性α -苄氧基甲基亚胺。