1-hydroxy-8-(phenylsulfonyl)-indolizidine | 163041-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-hydroxy-8-(phenylsulfonyl)-indolizidine
• 英文别名: (1S,8R,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-ol
• CAS: 163041-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: RZPNDMZQPKTZNF-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-8-(phenylsulfonyl)-indolizidine 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺中偏二价阴离子的立体化学。在（1 S，8a S）-1-羟基吲哚并咪唑的合成中的应用

  摘要：

  （1立体选择性路线小号，8α小号）-1- hydroxyindolizidine在本文报道了包含作为关键步骤的非对映选择性加入4-（苯磺酰基）丁酸（4-PSBA）的二价阴离子的手性α -苄氧基甲基亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00037-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-<1-benzyloxymethyl-3-hydroxypropyl>-2-piperidone 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 TEA 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-hydroxy-8-(phenylsulfonyl)-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺中偏二价阴离子的立体化学。在（1 S，8a S）-1-羟基吲哚并咪唑的合成中的应用

  摘要：

  （1立体选择性路线小号，8α小号）-1- hydroxyindolizidine在本文报道了包含作为关键步骤的非对映选择性加入4-（苯磺酰基）丁酸（4-PSBA）的二价阴离子的手性α -苄氧基甲基亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00037-9

文献信息

• Stereochemistry of remote dianion addition to imines. Application to the synthesis of (1S, 8aS)-1-hydroxyindolizidine
  作者：Diana L.C. Green、James J. Kiddle、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00037-9

  日期：1995.3

  A stereoselective route to (1S, 8aS)-1-hydroxyindolizidine is reported herein that incorporates as a pivotal step the diastereoselective addition of the dianion of 4-(phenylsulfonyl)butanoic acid (4-PSBA) to a chiral α-benzyloxymethyl imine.

  （1立体选择性路线小号，8α小号）-1- hydroxyindolizidine在本文报道了包含作为关键步骤的非对映选择性加入4-（苯磺酰基）丁酸（4-PSBA）的二价阴离子的手性α -苄氧基甲基亚胺。