4-((1S,5S,6S,7S)-7,11,14,14-Tetramethyl-8-oxo-3-phenyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-en-6-yl)-pent-4-enal | 202527-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-((1S,5S,6S,7S)-7,11,14,14-Tetramethyl-8-oxo-3-phenyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-en-6-yl)-pent-4-enal
• 英文别名: 4-[(1S,5S,6S,7S)-7,11,14,14-tetramethyl-8-oxo-3-phenyl-2,4-dioxatricyclo[8.3.1.01,5]tetradec-10-en-6-yl]pent-4-enal
• CAS: 202527-76-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: WWEXUSQCDHVDQP-PNTIOMAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,5S,6S,7S)-7,11,14,14-Tetramethyl-8-oxo-3-phenyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-en-6-yl)-pent-4-enal 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(1S,5S,6R,10S,11S)-10-hydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-7-methylidene-3-phenyl-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Construction of the ABC System of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973559g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7S)-6-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-7,11,14,14-tetramethyl-3-phenyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-en-8-one 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 作用下， 反应 14.67h， 生成 4-((1S,5S,6S,7S)-7,11,14,14-Tetramethyl-8-oxo-3-phenyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-en-6-yl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Construction of the ABC System of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973559g