t-butyl 1-(1-phenylethenyl)naphthalen-2-yl carbonate | 887646-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: t-butyl 1-(1-phenylethenyl)naphthalen-2-yl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl [1-(1-phenylethenyl)naphthalen-2-yl] carbonate
• CAS: 887646-72-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: BUWDEKRSBBGGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 1-(1-phenylethenyl)naphthalen-2-yl carbonate 在 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-methyl-1-phenyl-1H-2,4-naphtho[2,1-d]dioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 4H-1,3-Benzodioxin-2-one Derivatives by Iodocyclization oft-Butylo-Vinylphenyl Carbonate Derivatives

  摘要：

  首次开发出合成 4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物的通用方法。在碳酸氢钠存在下，用碘处理 2-乙烯基碳酸叔丁酯，可得到 4-碘甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物，收率中等至良好。用氢化三丁基锡还原这些碘化物，可得到相应的 4-甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.489
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(1-phenylvinyl)naphthalen-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到t-butyl 1-(1-phenylethenyl)naphthalen-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 4H-1,3-Benzodioxin-2-one Derivatives by Iodocyclization oft-Butylo-Vinylphenyl Carbonate Derivatives

  摘要：

  首次开发出合成 4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物的通用方法。在碳酸氢钠存在下，用碘处理 2-乙烯基碳酸叔丁酯，可得到 4-碘甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物，收率中等至良好。用氢化三丁基锡还原这些碘化物，可得到相应的 4-甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.489