Acetic acid (S)-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester | 865539-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl] acetate
• CAS: 865539-85-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: QPLJGLOXFXBBBZ-MXZKSBITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 二氧化硫 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-[(1R,3aS,7aR)-1-((1R,4R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1α羟基维生素的合成d 5用改进的双波长光解维生素d形成

  摘要：

  1α-羟基维生素D 5（1）是一种有前途的乳腺癌化学预防剂，正在被开发为药物。我们报告了这种维生素D类似物的合成，该合成物使用光化学方法打开B环，从而导致了共轭三烯系统。通过一锅五步程序获得的前体乙酸7-脱氢甾烷乙酸酯（4）完全不含通常在5,7-二烯合成中形成的4,6-二烯异构体。维生素原前体异构体（11）是使用改良的两波长光解程序生成的，与传统上使用的光解方法相比，该步骤的收率提高了3倍以上。在3-三乙基甲硅烷基-反式上进行1α-羟基化步骤通过c的二氧化硫加合物获得的-维生素D 5（17）为-维生素D 5，总产率为48％。光异构化和脱保护完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo050853f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-7-phenylsulfanyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 4-二甲氨基苯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 Acetic acid (S)-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  1α羟基维生素的合成d 5用改进的双波长光解维生素d形成

  摘要：

  1α-羟基维生素D 5（1）是一种有前途的乳腺癌化学预防剂，正在被开发为药物。我们报告了这种维生素D类似物的合成，该合成物使用光化学方法打开B环，从而导致了共轭三烯系统。通过一锅五步程序获得的前体乙酸7-脱氢甾烷乙酸酯（4）完全不含通常在5,7-二烯合成中形成的4,6-二烯异构体。维生素原前体异构体（11）是使用改良的两波长光解程序生成的，与传统上使用的光解方法相比，该步骤的收率提高了3倍以上。在3-三乙基甲硅烷基-反式上进行1α-羟基化步骤通过c的二氧化硫加合物获得的-维生素D 5（17）为-维生素D 5，总产率为48％。光异构化和脱保护完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo050853f