(1S,8R)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one | 228711-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,8R)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: (1S,7aR)-1-(hydroxymethyl) hexahydro-3Hpyrrolizin-3-one；(1S,8R)-1-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 228711-45-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: COZNEIXMDSBBND-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Laburnin-benzoat
  参考文献：
  名称：

  1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的立体发散合成。

  摘要：

  使用不对称的自我曼尼希反应作为关键步骤，开发了第一种立体异构策略，用于1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的所有立体异构体的不对称合成。成功地优化了4-氧代丁酸甲酯与手性仲胺催化的PMP-胺的抗选择性自曼尼希反应，以实现（+）-异戊烯醇和（-）-异丁烯醇的不对称合成。脯氨酸催化的顺选择性自曼尼希反应用于非对映异构体（+）-laburnine及其对映体（-）-trachelanthamidine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01375
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'R)-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 DCN 、 氧气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,8R)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺立体选择性自由基加成到（5 R）-5-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮：在对映选择性合成（-）-异戊烯醇和（+）-亚麻花碱中的应用

  摘要：

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00452-9

文献信息

• Stereoselective radical addition of tertiary amines to (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone: Application to the enantioselective synthesis of (−)-isoretronecanol and (+)-laburnine
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00452-9

  日期：1999.4

  The adducts of a stereoselective radical addition of tertiary amines with (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone were transformed very efficiently into enantiomerically pure pyrrolizidine and indolizidine alkaloids, through a three steps sequence.

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。
• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。
• Formal syntheses of (−)-isoretronecanol, (+)-laburnine, and a concise enantioselective synthesis of (+)-turneforcidine
  作者：Yu-Fu Liang、Chuang-Chung Chung、Meng-Wen Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1038/s41429-019-0169-9

  日期：2019.6

  Michael addition reaction of iminoglycinate 7 to ethyl γ-silyloxycrotonate with >98:<2 diastereoselectivity followed by hydrolysis and lactamization. Formal syntheses of (-)-isoretronecanol and (+)-laburnine as well as a concise enantioselective synthesis of (+)-turneforcidine could be achieved from functionalized pyroglutamates 15 or 16.

  官能化的焦谷氨酸盐15和16的合成可通过应用最近开发的亚氨基甘氨酸盐7与非对映异构体的非对映迈克尔不对称迈克尔加成反应与非对映异构体> 98：<2的γ-甲硅烷基巴豆酸乙酯进行水解和内酰胺化来实现。从功能化的焦谷氨酸酯15或16可以实现（-）-异戊烯醇和（+）-玫瑰花碱的形式合成以及（+）-turneforcidine的简明对映选择性合成。
• Formal Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Meng-Yang Chang、Dong-Ciao Wu、Nein-Chen Chang

  DOI：10.3987/com-05-10541

  日期：——

  Base-induced coupling-cyclization stepwise [3+2] annulation of alpha-sulfonylacetamide with (Z)-2-bromoacrylate yielded the polysubstituted pyroglutarnate with three contiguous chiral centers with trans-trans orientation in a one-pot synthesis. The pyrrolizidine skeleton was obtained via the ring-closing metathesis (RCM) method. This facile strategy was used to synthesize (+/-)-trachelanthamidine.
• Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#

  日期：2000.6