(3R,4aR,5aS,6S,11aS)-3,9,11,11-tetramethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10,11,11a-decahydro-1H-5-oxa-10a-azacyclohepta[b]naphthalen-6-ol | 862553-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (3R,4aR,5aS,6S,11aS)-3,9,11,11-tetramethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10,11,11a-decahydro-1H-5-oxa-10a-azacyclohepta[b]naphthalen-6-ol
• 英文别名: (3S,6R,8R,10S,11S)-2,2,6,14-tetramethyl-11-phenyl-9-oxa-1-azatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-11-ol
• CAS: 862553-75-1
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: XRHOWVMHIRNIRB-BBMSBQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,5aS,6S,11aS)-3,9,11,11-tetramethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10,11,11a-decahydro-1H-5-oxa-10a-azacyclohepta[b]naphthalen-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (3S)-6-methyl-3-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和高烯丙基格氏试剂向 2-酰基-全氢-1,3-苯并恶嗪和闭环复分解的顺序非对映选择性加成：Azepin-3-ol 和 Azocin-3-ol 衍生物的不对称途径

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的手性 2-酰基-3-烯丙基取代的全氢苯并恶嗪与烯丙基或高烯丙基格氏试剂反应，以非常好的收率和出色的非对映选择性提供相应的叔醇。以这种方式制备的 1,8- 和 1,9- 氮杂二烯参与 RCM 反应以产生良好的七元和八元氮杂环。当使用盐酸盐代替中性氮杂二烯时，RCM 反应的产率增加。手性佐剂的去除允许制备对映体纯的 azepin-3-ol 和 azocin-3-ol 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400836
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[[2S(2α,4aα,7α,8aβ)]-4,4,7-trimethyl-3-(2-methylallyl)-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-yl]-1-phenylbut-3-en-1-ol hydrochloride 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以92%的产率得到(3R,4aR,5aS,6S,11aS)-3,9,11,11-tetramethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10,11,11a-decahydro-1H-5-oxa-10a-azacyclohepta[b]naphthalen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和高烯丙基格氏试剂向 2-酰基-全氢-1,3-苯并恶嗪和闭环复分解的顺序非对映选择性加成：Azepin-3-ol 和 Azocin-3-ol 衍生物的不对称途径

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的手性 2-酰基-3-烯丙基取代的全氢苯并恶嗪与烯丙基或高烯丙基格氏试剂反应，以非常好的收率和出色的非对映选择性提供相应的叔醇。以这种方式制备的 1,8- 和 1,9- 氮杂二烯参与 RCM 反应以产生良好的七元和八元氮杂环。当使用盐酸盐代替中性氮杂二烯时，RCM 反应的产率增加。手性佐剂的去除允许制备对映体纯的 azepin-3-ol 和 azocin-3-ol 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400836