4-Chloro-benzoic acid (2S,3S,4R,5S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 912561-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Chloro-benzoic acid (2S,3S,4R,5S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 912561-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClFN₂O₆
• 分子量: 384.748
• InChiKey: OIASEECJARHLTD-GHYVTOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-benzoic acid (2S,3S,4R,5S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Chloro-benzoic acid (2S,3R,3aS,9aS)-3-fluoro-6-oxo-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual Olefin Formation by PhSe-Ftrans-Elimination

  摘要：

  A new approach to the synthesis of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides was described in excellent yield through unusual olefin formation by PhSe-F trans-elimination.

  DOI：

  10.1080/15257770500230335
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-benzoic acid (2S,3R,4R,5S)-4-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Chloro-benzoic acid (2S,3S,4R,5S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual Olefin Formation by PhSe-Ftrans-Elimination

  摘要：

  A new approach to the synthesis of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides was described in excellent yield through unusual olefin formation by PhSe-F trans-elimination.

  DOI：

  10.1080/15257770500230335