(5R,6S)-2-ethoxycarbonylmethyl-5,6-diphenyl-5,6-dihydro[1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester | 359443-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5R,6S)-2-ethoxycarbonylmethyl-5,6-diphenyl-5,6-dihydro[1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 359443-43-9
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: KXCQCXZXQUQBGS-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-2-ethoxycarbonylmethyl-5,6-diphenyl-5,6-dihydro[1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (5R,6S)-2-hydroxycarbonylmethyl-5,6-diphenyl-morpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-肉碱的不对称合成

  摘要：

  乙酸乙酯的烯酮甲硅烷基乙缩醛与（5 R，6 S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-内酯羰基的TiCl 4促进的Mukaiyama型醛醇缩合反应四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮（1）的非对映选择性很高。通过遵循消除-减少方案，将如此获得的TBDMS保护的半缩酮有效地转化为高度对映体富集的（R）-（-）-肉碱。该方法进一步证明了可商购的甘氨酸模板1作为肉碱的两种对映异构体不对称合成的潜在底物的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00780-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (5R,6S)-2-ethoxycarbonylmethyl-5,6-diphenyl-5,6-dihydro[1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-肉碱的不对称合成

  摘要：

  乙酸乙酯的烯酮甲硅烷基乙缩醛与（5 R，6 S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-内酯羰基的TiCl 4促进的Mukaiyama型醛醇缩合反应四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮（1）的非对映选择性很高。通过遵循消除-减少方案，将如此获得的TBDMS保护的半缩酮有效地转化为高度对映体富集的（R）-（-）-肉碱。该方法进一步证明了可商购的甘氨酸模板1作为肉碱的两种对映异构体不对称合成的潜在底物的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00780-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)-(−)-carnitine
  作者：Rajendra P Jain、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00780-8

  日期：2001.7

  TBDMS-protected hemiketal thus obtained was efficiently converted into highly enantiomerically enriched (R)-(−)-carnitine by following an elimination–reduction protocol. This approach further demonstrates the utility of commercially available glycine template 1 as a potential substrate for the asymmetric synthesis of both enantiomers of carnitine.

  乙酸乙酯的烯酮甲硅烷基乙缩醛与（5 R，6 S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-内酯羰基的TiCl 4促进的Mukaiyama型醛醇缩合反应四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮（1）的非对映选择性很高。通过遵循消除-减少方案，将如此获得的TBDMS保护的半缩酮有效地转化为高度对映体富集的（R）-（-）-肉碱。该方法进一步证明了可商购的甘氨酸模板1作为肉碱的两种对映异构体不对称合成的潜在底物的实用性。