1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-7-one | 90482-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-7-one
• 英文别名: 1,4-Oxathio-spiro<4,5>-7-decanon
• CAS: 90482-27-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: UYYASBFPYVRFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (5R,7S)-(1-oxa-4-thia-spiro[4.5]dec-7-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  On the Reaction of 1-Oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-7-one with PhLi. A Reinvestigation

  摘要：

  Two diastereomeric alcohols are formed from the reaction of 1 -oxa-4-thiaspiro [4.5] decan- 7 -one with PhLi as against the single diastereomer reported earlier. The diastereoselectivity achieved from PhMgBr is significantly higher than with PhLi. The use of Et2O/hexane = 2:1 as the solvent for the reaction with PhMgBr offered the highest (14:1) diastereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo0489364
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Chloro-ethoxy)-cyclohex-2-enone 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Sulfur Transfer/Reduction/Michael Addition Mediated by Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4316::aid-anie4316>3.0.co;2-e

文献信息

• 7-Phenyl-1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-7-ol stereoisomers
  作者：Masood Parvez、Govindaraji Senthil、Veejendra K. Yadav

  DOI：10.1107/s0108270101001573

  日期：2001.5.15

  the five-membered heterocyclic ring, with an O.O distance of 2.962 (3) A, forming a polymeric chain along the b axis. The asymmetric unit of the other isomer is composed of two molecules, wherein hydroxyl H atoms and the O atoms of the five-membered heterocyclic rings display intramolecular O-H.O hydrogen bonds with O.O separations of 2.820 (2) and 2.834 (2) A.

  7-苯基-1-氧杂-4-硫杂螺并[4.5] decan-7-ol的立体异构体C（14）H（18）O（2）S在带有OH基团的C原子上具有相同的立体化学，即轴向OH和赤道苯基。但是，乙缩醛的S和O原子在一种异构体中分别为轴向和赤道原子，而在第二种异构体中则相反。此外，一种异构体的晶体由氢键分子组成，氢键分子涉及五元杂环的羟基H原子和O原子，OO距离为2.962（3）A，沿b轴形成聚合物链。另一个异构体的不对称单元由两个分子组成，其中羟基H原子和五元杂环的O原子显示分子内OH.O氢键，OO间隔为2.820（2）和2.834（2）A.