6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 845727-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-one；6-Methyl-3-(2-phenylethyl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 845727-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LSCANTFCNZYXQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以47.2%的产率得到6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND OF 6-METHYL-3-PHENETHYL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINAZOLINE-2-THINONE, ITS PREPARATION AND A DEPIGMENTATION COMPOSITON CONTAINING THE SAME AS AN EFFECTIVE COMPONENT
  [FR] NOUVEAU COMPOSE DE 6-METHYL-3-PHENETHYL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINAZOLINE-2-THINONE, SA PREPARATION ET COMPOSITION DE DEPIGMENTATION LE CONTENANT EN TANT QUE COMPOSANT ACTIF

  摘要：

  本发明涉及一种由以下式（1）所表示的6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-硫醇的新化合物，其制备方法，以其为有效成分的预防和治疗色素沉着的药物组合物，以及以其为有效成分的美白化妆品组合物。

  公开号：

  WO2005016895A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(phenethylaminomethyl)phenylamine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81.9%的产率得到6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND OF 6-METHYL-3-PHENETHYL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINAZOLINE-2-THINONE, ITS PREPARATION AND A DEPIGMENTATION COMPOSITON CONTAINING THE SAME AS AN EFFECTIVE COMPONENT
  [FR] NOUVEAU COMPOSE DE 6-METHYL-3-PHENETHYL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINAZOLINE-2-THINONE, SA PREPARATION ET COMPOSITION DE DEPIGMENTATION LE CONTENANT EN TANT QUE COMPOSANT ACTIF

  摘要：

  本发明涉及一种由以下式（1）所表示的6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-硫醇的新化合物，其制备方法，以其为有效成分的预防和治疗色素沉着的药物组合物，以及以其为有效成分的美白化妆品组合物。

  公开号：

  WO2005016895A1

文献信息

• Evaluation of 3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-thiones as inhibitors of α-MSH-induced melanin production in melanoma B16 cells
  作者：P. Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Seong-Cheol Bang、Jee-Hyun Lee、Cheong-Yong Yun、Eunmiri Roh、Bang-Yeon Hwang、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.005

  日期：2010.2

  Novel 3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-thiones (QNTs) 1 were found to be potent inhibitors of alpha-MSH-induced melanin production. The effect of QNTs to inhibit melanin formation in B16 melanoma cells was screened in the presence of alpha-MSH. In defining the mechanism of activity, the effects on tyrosinase activity, on tyrosinase synthesis and on the depigmentation of melanin were evaluated. QNTs did not affect the catalytic activity of tyrosinase, but rather acted as an inhibitor of tyrosinase synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.