tert-Butyl-[(2S,3R,4R)-6-methoxy-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-diphenyl-silane | 713141-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2S,3R,4R)-6-methoxy-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4R)-6-methoxy-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 713141-53-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: APZKFDAWMCKYOU-BYTITBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3R,4R)-6-methoxy-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5S,6S)-5-Methyl-6-((E)-propenyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed Stereocontrolled Cyclization via Hemiacetal Intermediates: Total Synthesis of 5-Epi-prelactone C

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of 3,7-dihydroxy-4-methyl-5-octenal derivative was carried out to give 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyran with stereoselective 1,3-chirality transfer in net retention of stereochemistry. The cyclized product was converted into 5-epi-prelactone C.

  DOI：

  10.3987/com-04-10034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oct-3-en-2-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(2S,3R,4R)-6-methoxy-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed Stereocontrolled Cyclization via Hemiacetal Intermediates: Total Synthesis of 5-Epi-prelactone C

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of 3,7-dihydroxy-4-methyl-5-octenal derivative was carried out to give 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyran with stereoselective 1,3-chirality transfer in net retention of stereochemistry. The cyclized product was converted into 5-epi-prelactone C.

  DOI：

  10.3987/com-04-10034