tert-Butyl-{(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[1-fluoro-eth-(Z)-ylidene]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy}-dimethyl-silane | 383858-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[1-fluoro-eth-(Z)-ylidene]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy}-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17Z)-17-(1-fluoroethylidene)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 383858-74-0
• 化学式: C₂₇H₄₅FOSi
• 分子量: 432.738
• InChiKey: GQZXWHDDLUJIIY-USAZCXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[1-fluoro-eth-(Z)-ylidene]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy}-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(3β,17Z)-20-fluoropregna-5,17(20)-diene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型甾类氟乙烯类固醇C17（20）裂解酶的抑制剂。

  摘要：

  20-氟-17（20）-孕烯醇酮衍生物被设计为孕烯醇酮的烯醇模拟物。所有有针对性的新型氟烯烃都是有效的C17（20）裂解酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00354-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-2-fluoro-ethanol 在 pyridine-SO3 complex 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tert-Butyl-{(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[1-fluoro-eth-(Z)-ylidene]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  新型甾类氟乙烯类固醇C17（20）裂解酶的抑制剂。

  摘要：

  20-氟-17（20）-孕烯醇酮衍生物被设计为孕烯醇酮的烯醇模拟物。所有有针对性的新型氟烯烃都是有效的C17（20）裂解酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00354-6