(10bR)-8,9-dimethoxy-10b-(4-oxobutyl)-6,10b-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(5H)-one | 630093-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (10bR)-8,9-dimethoxy-10b-(4-oxobutyl)-6,10b-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(5H)-one
• 英文别名: 4-[(10bR)-8,9-dimethoxy-3-oxo-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-10b-yl]butanal
• CAS: 630093-19-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: SAZCNOHDLWQKHB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10bR)-8,9-dimethoxy-10b-(4-oxobutyl)-6,10b-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(5H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aR,13bR)-11,12-Dimethoxy-2,3,4a,5,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  以手性锂酰胺基不对称为关键步骤，合成红霉素生物碱系统的不对称

  摘要：

  描述了一种新的不对称方法，用于红藻生物碱系统，该方法涉及键合稠合酰亚胺的手性碱基去对称和6 - exo - trig自由基环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.078
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,14S,15R)-6,7-dimethoxy-3-(pent-4-enyl)-12-azapentacyclo[13.2.1.0^2,14.0^3,12.0^4,9]octadeca-4,6,8,16-tetraen-13-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、33.33 Pa 条件下， 生成 (10bR)-8,9-dimethoxy-10b-(4-oxobutyl)-6,10b-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  以手性锂酰胺基不对称为关键步骤，合成红霉素生物碱系统的不对称

  摘要：

  描述了一种新的不对称方法，用于红藻生物碱系统，该方法涉及键合稠合酰亚胺的手性碱基去对称和6 - exo - trig自由基环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.078

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of (+)-Erysotramidine
  作者：Nigel S. Simpkins、Alexander J. Blake、Christopher Gill、Daniel A. Greenhalgh、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-918478

  日期：——

  A new asymmetric total synthesis of the erythrinan alkaloid erysotramidine is described, which uses chiral base desymmetrisation, N-acyliminium addition, and 6-exo-trig radical cyclisation as the key steps.

  本文介绍了一种新的不对称全合成红氨酸生物碱麦饭石苷的方法，其关键步骤包括手性碱非对称化、N-酰亚胺加成和 6-外-三自由基环化。
• Asymmetric synthesis of the erythrinan alkaloid system using a chiral lithium amide base desymmetrisation as the key step
  作者：Christopher Gill、Daniel A. Greenhalgh、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.078

  日期：2003.10

  A new asymmetric approach to the erythrinan alkaloid system is described, which involves chiral base desymmetrisation of a ring fused imide and a 6-exo-trig radical cyclisation as the key steps.

  描述了一种新的不对称方法，用于红藻生物碱系统，该方法涉及键合稠合酰亚胺的手性碱基去对称和6 - exo - trig自由基环化的关键步骤。