(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isobutyl-4-methyl-2H-pyrrole | 454432-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isobutyl-4-methyl-2H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R)-4-methyl-2-(2-methylpropyl)pyrrol-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 454432-08-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NOSi
• 分子量: 281.514
• InChiKey: DGSHULOJZTZJFG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isobutyl-4-methyl-2H-pyrrole 在 sodium hypochlorite 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-5-Hydroxymethyl-5-isobutyl-3-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,2,4-三取代的3-吡咯啉的氧化研究

  摘要：

  作为针对乳酸菌素全合成的研究的一部分，我们已经开发出一种可靠且环境可接受的方法，可将2,2,4-三取代的3-吡咯啉氧化为相应的3-吡咯啉-2-酮。检查了几种方案，分为两步（i）TPAP / NMO；（ii）发现次氯酸钠的烯丙基氧化是最令人满意的。3-吡咯啉的催化氧化以高收率得到相应的环状亚胺，随后用NaOCl氧化得到N-氯-3-吡咯啉-2-一。所述Ñ通过简单的酸处理除去氯取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00285-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isobutyl-4-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isobutyl-4-methyl-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,2,4-三取代的3-吡咯啉的氧化研究

  摘要：

  作为针对乳酸菌素全合成的研究的一部分，我们已经开发出一种可靠且环境可接受的方法，可将2,2,4-三取代的3-吡咯啉氧化为相应的3-吡咯啉-2-酮。检查了几种方案，分为两步（i）TPAP / NMO；（ii）发现次氯酸钠的烯丙基氧化是最令人满意的。3-吡咯啉的催化氧化以高收率得到相应的环状亚胺，随后用NaOCl氧化得到N-氯-3-吡咯啉-2-一。所述Ñ通过简单的酸处理除去氯取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00285-x

文献信息

• Studies on the oxidation of 2,2,4-trisubstituted 3-pyrrolines
  作者：Martin P Green、Jeremy C Prodger、Christopher J Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00285-x

  日期：2002.4

  As part of our studies directed towards a total synthesis of lactacystin, we have developed a reliable and environmentally acceptable method to oxidise 2,2,4-trisubstituted 3-pyrrolines to the corresponding 3-pyrrolin-2-ones. Several protocols were examined and the two-step (i) TPAP/NMO; (ii) sodium hypochlorite allylic oxidation was found to be the most satisfactory. Catalytic oxidation of the 3-pyrroline

  作为针对乳酸菌素全合成的研究的一部分，我们已经开发出一种可靠且环境可接受的方法，可将2,2,4-三取代的3-吡咯啉氧化为相应的3-吡咯啉-2-酮。检查了几种方案，分为两步（i）TPAP / NMO；（ii）发现次氯酸钠的烯丙基氧化是最令人满意的。3-吡咯啉的催化氧化以高收率得到相应的环状亚胺，随后用NaOCl氧化得到N-氯-3-吡咯啉-2-一。所述Ñ通过简单的酸处理除去氯取代基。