ethyl 3-bromo-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate | 639800-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-bromo-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-4-hydroxy-1-methylpyridazino[4,3-b]quinoxaline-4-carboxylate
• CAS: 639800-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₄O₃
• 分子量: 365.186
• InChiKey: GXWCDSBOMSERKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-bromo-1,5-dihydro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物6 [1-5]。3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4-b]喹喔啉-4（1H）-ones的合成

  摘要：

  喹喔啉的反应Ñ -oxides 7A，B用二乙氧基亚甲基，得到1-甲基哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸盐8A，8B，其与反应Ñ溴代琥珀酰亚胺或Ñ氯琥珀酰亚胺，得到3 -卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸酯9a-d。化合物9a-d与水合肼的反应导致水解和脱羧，从而提供3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯10a-d，其与亚硝酸的反应影响了氧化作用，分别提供了3-卤代-4-羟基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯11a-d。化合物11a-d与水合肼的反应提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-醇12a-d，其氧化提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4。 - b ]喹喔啉-4（1 ħ） -酮6A-d分别。化合物6a-d在体外具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400514
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-bromo-1,4-dihydro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4,4-dicarboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-bromo-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物6 [1-5]。3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4-b]喹喔啉-4（1H）-ones的合成

  摘要：

  喹喔啉的反应Ñ -oxides 7A，B用二乙氧基亚甲基，得到1-甲基哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸盐8A，8B，其与反应Ñ溴代琥珀酰亚胺或Ñ氯琥珀酰亚胺，得到3 -卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸酯9a-d。化合物9a-d与水合肼的反应导致水解和脱羧，从而提供3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯10a-d，其与亚硝酸的反应影响了氧化作用，分别提供了3-卤代-4-羟基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯11a-d。化合物11a-d与水合肼的反应提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-醇12a-d，其氧化提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4。 - b ]喹喔啉-4（1 ħ） -酮6A-d分别。化合物6a-d在体外具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400514