(2S)-2-azido-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanol | 370066-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S)-2-azido-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanol
• CAS: 370066-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: XKPRIJINSMCTHU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanol 在 吡啶 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S)-1-acetylamino-2-acetoxy-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane
  参考文献：
  名称：

  新型异吲哚啉的不对称合成：氮糖模拟潜在的酶抑制剂。

  摘要：

  已知2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢核苷和氮杂糖具有抗病毒活性。与上述核苷有关的合成的1-甲氧基异吲哚啉系统（10）在体内可能是稳定的。1-非甲氧基异吲哚啉是由非手性邻苯二甲醛经Sharpless不对称二羟基化反应得到的对映体纯二醇，经10个步骤合成的。这种新的杂环化合物是一种偶氮糖模拟物，可提供一系列新的核苷类似物，它们有可能作为抗逆转录病毒药（抗HIV）和糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1211/0022357011776351
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-O-Benzoyl-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S)-2-azido-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型异吲哚啉的不对称合成：氮糖模拟潜在的酶抑制剂。

  摘要：

  已知2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢核苷和氮杂糖具有抗病毒活性。与上述核苷有关的合成的1-甲氧基异吲哚啉系统（10）在体内可能是稳定的。1-非甲氧基异吲哚啉是由非手性邻苯二甲醛经Sharpless不对称二羟基化反应得到的对映体纯二醇，经10个步骤合成的。这种新的杂环化合物是一种偶氮糖模拟物，可提供一系列新的核苷类似物，它们有可能作为抗逆转录病毒药（抗HIV）和糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1211/0022357011776351