(3α,5β)-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-23-en-3-ol acetate | 637025-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-23-en-3-ol acetate
• 英文别名: (3α,5β)-3-(acetyloxy)-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-23-ene；[(1R,2S,5S,10R,13S,14S,17R,19R)-14-methyl-17-pentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicos-8-enyl] acetate
• CAS: 637025-53-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: QKUJKCNXXWDLIJ-KWWIFOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-23-en-3-ol acetate 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3α,5β)-3-acetyloxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-23-en-22-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。9.构象受约束的孕激素：GABA调节和麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregnan-20-one的13,24-环-18,21-二氯胆烷类似物的结构活性研究。

  摘要：

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>

  DOI：

  10.1021/jm030302m
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4aS,6aS,6bR,8aR,10R,12aS,12bS,14aR)-4-iodo-12a-methyl-3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14-octadecahydro-indeno[1,7a-a]phenanthren-10-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3α,5β)-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-23-en-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。9.构象受约束的孕激素：GABA调节和麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregnan-20-one的13,24-环-18,21-二氯胆烷类似物的结构活性研究。

  摘要：

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>

  DOI：

  10.1021/jm030302m