(1R,3S,4S,7R)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 676126-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,3S,4S,7R)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,3S,4S,7R)-1-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 676126-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GOFJPLMKIUWGKX-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,7R)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,3S,4R,7R)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-phenyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  含有α-L-核糖构型的LNA-型C-芳基核苷酸的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/b310719a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 diamide 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1R,3S,4S,7R)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  含有α-L-核糖构型的LNA-型C-芳基核苷酸的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/b310719a

文献信息

• Oligodeoxynucleotides containing α-<scp>l</scp>-ribo configured LNA-type C-aryl nucleotides
  作者：Raunak Raunak、B. Ravindra Babu、Mads D. Sørensen、Virinder S. Parmar、Niels H. Harrit、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b310719a

  日期：——

  bicyclic furanosyl skeleton with a locked conformation. The phosphoramidite derivatives and were used for automated synthesis of 9-mer DNA and [small alpha]-L-LNA oligonucleotides containing the [small alpha]-L-LNA-type C-aryl monomers ([small alpha]L)Ph(L) and ([small alpha]L)Py(L) containing a phenyl and pyrenyl aglycon, respectively. Thermal denaturation studies showed universal base pairing behavior

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。