{(1S,2S,5R)-2-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-acetic acid | 1027148-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(1S,2S,5R)-2-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2S,5R)-2-[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctyl]-5-hydroxycyclopentyl]acetic acid
• CAS: 1027148-88-4
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄Si
• 分子量: 510.789
• InChiKey: OXLRDTCTFUYVIT-OWPQXHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2S,5R)-2-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-acetic acid 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 8-[3-oxo-2-cis-{(Z)-2-pentenyl}cyclopentyl]octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成12-oxo-PDA和OPC-8：0。

  摘要：

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和

  DOI：

  10.1021/jo0348571
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,2S,5R)-2-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(1S,2S,5R)-2-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成12-oxo-PDA和OPC-8：0。

  摘要：

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和

  DOI：

  10.1021/jo0348571