5-methoxy-7-methyl-1H-inden-1-one | 626255-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-methoxy-7-methyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Methoxy-7-methylinden-1-one
• CAS: 626255-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: OIQXUJVFSNNAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 5-methoxy-7-methyl-1H-inden-1-one 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-吡喃酮与茚酮的 [4+2] 环加成作用在合成北二萜肌醇类化合物 Harringtonollide 中的潜力探索

  摘要：

  5-甲氧基茚酮与各种 α-吡喃酮的 Diels-Alder 反应为合成不寻常的去甲二萜类肌醇六甲内酯的新方法和更有效方法提供了基础。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40326
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(3'-methoxy-4'-methylphenyl)propionic acid 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Galatsis Paul, Manwell Jeffrey J., Blackwell James M., Can. J. Chem, 72 (1994) N 7, S 1656- 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Model studies toward the synthesis of the bioactive diterpenoid, harringtonolide
  作者：Timothy P. O'Sullivan、Hongbin Zhang、Lewis N. Mander

  DOI：10.1039/b707467k

  日期：——

  In model studies towards the synthesis of harringtonolide, the construction of the tropone moiety via arene cyclopropanation was investigated. The installation of the lactone ring was accomplished by way of a Diels-Alder cycloaddition of various indenones and a-pyones. The incorporation of the key bridge methyl group and subsequent control of its stereochemistry is also outlined.

  在关于合成harringtonolide的模型研究中，研究了通过芳烃环丙烷化构建托酮部分的方法。内酯环的安装是通过各种茚满和α-吡喃酮的狄尔斯-阿尔德环加成反应完成的。还概述了键桥甲基的结合及其随后的立体化学控制。
• Galatsis Paul, Manwell Jeffrey J., Blackwell James M., Can. J. Chem, 72 (1994) N 7, S 1656- 1659
  作者：Galatsis Paul, Manwell Jeffrey J., Blackwell James M.

  DOI：——

  日期：——
• An Exploration of the Potential of [4+2] Cycloadditions of α-Pyrones with Indenones for the Synthesis of the Norditerpenoid Tropone, Harringtonolide
  作者：Lewis Mander、Timothy O’Sullivan

  DOI：10.1055/s-2003-40326

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of 5-methoxyindenones with various α-pyrones provide the basis for a new and more efficient approach to the synthesis of the unusual nor-diterpenoid tropone, harringtonolide.

  5-甲氧基茚酮与各种 α-吡喃酮的 Diels-Alder 反应为合成不寻常的去甲二萜类肌醇六甲内酯的新方法和更有效方法提供了基础。