2-(1S)-(-)-2-(1-phenylethyl)-6,7-dimethoxyisoquinolinone | 682153-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1S)-(-)-2-(1-phenylethyl)-6,7-dimethoxyisoquinolinone
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-[(1S)-1-phenylethyl]isoquinolin-1-one
• CAS: 682153-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: KRIHSDDYSFBLMB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1S)-(-)-2-(1-phenylethyl)-6,7-dimethoxyisoquinolinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性地获得1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。在新合成（-）-精氨酸†中的应用

  摘要：

  盐1的铁氰化钾氧化生成异喹啉酮7，用格氏试剂处理后，可以高产率形成取代的异喹啉鎓盐5。已经研究了将这些盐还原成衍生物6的选择性。当R为苄基时，观察到特别好的选择性（82-84％）。基于这些结果，提出了天然生物碱（-）-精氨酸的实用和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0357869
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-isoquinolinium; chloride 在 potassium hexacyanoferrate(III) 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.6h， 以62%的产率得到2-(1S)-(-)-2-(1-phenylethyl)-6,7-dimethoxyisoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性地获得1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。在新合成（-）-精氨酸†中的应用

  摘要：

  盐1的铁氰化钾氧化生成异喹啉酮7，用格氏试剂处理后，可以高产率形成取代的异喹啉鎓盐5。已经研究了将这些盐还原成衍生物6的选择性。当R为苄基时，观察到特别好的选择性（82-84％）。基于这些结果，提出了天然生物碱（-）-精氨酸的实用和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0357869

文献信息

• An Enantioselective Access to 1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Application to a New Synthesis of (−)-Argemonine
  作者：Jean-Jacques Youte、Denis Barbier、Ali Al-Mourabit、Dino Gnecco、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo0357869

  日期：2004.4.1

  give derivatives 6 has been studied. Particularly good selectivities (82−84%) were observed when R is a benzylic group. On the basis of these results, a practical and enantioselective synthesis of the natural alkaloid (−)-argemonine is presented.

  盐1的铁氰化钾氧化生成异喹啉酮7，用格氏试剂处理后，可以高产率形成取代的异喹啉鎓盐5。已经研究了将这些盐还原成衍生物6的选择性。当R为苄基时，观察到特别好的选择性（82-84％）。基于这些结果，提出了天然生物碱（-）-精氨酸的实用和对映选择性合成。