tert-Butyl-{(R)-4-[3-(1-ethoxy-ethoxy)-but-1-ynyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy}-diphenyl-silane | 267644-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-{(R)-4-[3-(1-ethoxy-ethoxy)-but-1-ynyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy}-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-4-[3-(1-ethoxyethoxy)but-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 267644-43-9
• 化学式: C₃₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 518.812
• InChiKey: IXIJYCOGXSOQMY-KGRUDDIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-4-[3-(1-ethoxy-ethoxy)-but-1-ynyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy}-diphenyl-silane 在 Lindlar's catalyst 、 CaCO₃/0.5 percent Pb chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (Z)-4-[(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过仿生光敏氧合作用合成类胡萝卜素的烯丙基部分

  摘要：

  通过乙烯基氢的区域选择性烯反应，而不是明显扭曲的1，3-二烯，（3 R）-烷氧基-顺式-β-紫罗兰醇衍生物的烯丙基氢的区域选择性烯反应，实现了类胡萝卜素的烯丙基部分的新颖合成，随后通过选择性的烯丙基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01405-8
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-[3-(1-ethoxy-ethoxy)-but-1-ynyl]-stannane 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到tert-Butyl-{(R)-4-[3-(1-ethoxy-ethoxy)-but-1-ynyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过仿生光敏氧合作用合成类胡萝卜素的烯丙基部分

  摘要：

  通过乙烯基氢的区域选择性烯反应，而不是明显扭曲的1，3-二烯，（3 R）-烷氧基-顺式-β-紫罗兰醇衍生物的烯丙基氢的区域选择性烯反应，实现了类胡萝卜素的烯丙基部分的新颖合成，随后通过选择性的烯丙基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01405-8