6-({4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]benzyl}amino)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 843676-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-({4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]benzyl}amino)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: 6-[[4-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]methylamino]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 843676-39-1
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 417.892
• InChiKey: GUGUNUGAUTXSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-({4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]benzyl}amino)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one 、 3-环戊基丙酰氯 生成 N-{4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]benzyl}-3-cyclopentyl-N-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl aryl carboxamides

  摘要：

  本发明涉及公式（I'）的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症性疾病、肥胖和/或代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酸甘油酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别地，本发明涉及使用公式（I'）的炔基芳基羧酰胺来调节，特别是抑制PTP的活性。 （I'）中，A是C2-C15炔基、C2-C6炔基芳基、C2-C6炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；n为0或1。Cy'是芳基，可以选择与3-8个成员的环烷基融合。R1和R2分别独立地选自羟基或（C1-C6）烷基的群。R4和R5各自独立地选自H、羟基、C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成不饱和或饱和的杂环，其中R4或R5中至少有一个不是氢或C1-C6烷基。

  公开号：

  US20070105913A1
• 作为产物：
  描述：

  6-[((E)-{4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}methylidene)amino]-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到6-({4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]benzyl}amino)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYL)BIS-BENZENE DERIVATIVES AS PTP 1-B INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYLE)BIS-BENZENE INHIBITEURS DE PTP 1-B

  摘要：

  本发明涉及式(I)的羧酸及其用于治疗和/或预防肥胖和/或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别是，本发明涉及使用式(I)的羧酸来调节，尤其是抑制PTPs的活性。

  公开号：

  WO2005097773A1

文献信息

• 1,1'-(1,2-Ethynediyl)Bis-Benzene Derivatives As Ptp 1-B Inhibitors
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20090029903A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is related to carboxylic acids of Formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of carboxylic acids of Formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs.

  本发明涉及式（I）的羧酸及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的肥胖症和/或代谢紊乱，包括糖尿病I型和/或II型、不良葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别地，本发明涉及使用式（I）的羧酸调节，尤其是抑制PTP活性。
• 1,1′-(1,2-ethynediyl)bis-benzene derivatives as PTP 1-B inhibitors
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：US07947851B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  The present invention is related to carboxylic acids of Formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of carboxylic acids of Formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs.

  本发明涉及公式（I）的羧酸及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的肥胖症和/或代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合症（PCOS）。特别地，本发明涉及使用公式（I）的羧酸来调节，尤其是抑制PTP的活性。
• ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：EP1654247B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYL)BIS-BENZENE DERIVATIVES AS PTP 1-B INHIBITORS
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1756081A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• US7589232B2
  申请人：——

  公开号：US7589232B2

  公开（公告）日：2009-09-15