(2R,3S)-2,3-Bis-(2-fluoro-4-methoxy-phenyl)-piperazine | 438244-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Bis-(2-fluoro-4-methoxy-phenyl)-piperazine
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-bis(2-fluoro-4-methoxyphenyl)piperazine
• CAS: 438244-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂N₂O₂
• 分子量: 334.366
• InChiKey: PJIDUVOQQXVRCS-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Bis-(2-fluoro-4-methoxy-phenyl)-piperazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S)/(2S,3R)-N-ethyl-2,3-bis(2-fluoro-4-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基哌嗪的合成，结构评价和雌激素受体相互作用。

  摘要：

  若要开发新型的雌激素受体（ER）配体，激素活性（1R，2S）/（1S，2R）-1-（2-氯-4-羟基苯基）-2-（2,6-二氯）的环稠合衍生物合成了-4-羟基苯基）乙二胺4b。（2R，3S）/（2S，3R）-2-（2-氯-4-羟基苯基）-3-（2,6-二氯-4-羟基苯基）哌嗪4诱导的配体依赖性基因在MCF-7-中的表达用质粒ERE（wtc）luc稳定转染的2a细胞，因此用作前导结构。芳族环（4-OH（1），2-F，4-OH（2），2-Cl，4-OH（3），2,6-Cl2,3-OH（研究了5），2,6-Cl2,4-OH（6）以及N-乙基链对ER结合和基因表达激活的影响。合成从各自的甲氧基取代的（1R，2S）/（1S，2R）-构型的1,2-二芳基乙二胺6b至4b开始，将其与草酸二甲酯反应以获得5，6-二芳基哌嗪-2，3-二酮。用BH 3 *四氢呋喃还原并用BBr 3裂解醚得到哌嗪1-6。用于获

  DOI：

  10.1021/jm0208368
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)/(1S,2R)-1,2-bis(2-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylenediamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-Bis-(2-fluoro-4-methoxy-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基哌嗪的合成，结构评价和雌激素受体相互作用。

  摘要：

  若要开发新型的雌激素受体（ER）配体，激素活性（1R，2S）/（1S，2R）-1-（2-氯-4-羟基苯基）-2-（2,6-二氯）的环稠合衍生物合成了-4-羟基苯基）乙二胺4b。（2R，3S）/（2S，3R）-2-（2-氯-4-羟基苯基）-3-（2,6-二氯-4-羟基苯基）哌嗪4诱导的配体依赖性基因在MCF-7-中的表达用质粒ERE（wtc）luc稳定转染的2a细胞，因此用作前导结构。芳族环（4-OH（1），2-F，4-OH（2），2-Cl，4-OH（3），2,6-Cl2,3-OH（研究了5），2,6-Cl2,4-OH（6）以及N-乙基链对ER结合和基因表达激活的影响。合成从各自的甲氧基取代的（1R，2S）/（1S，2R）-构型的1,2-二芳基乙二胺6b至4b开始，将其与草酸二甲酯反应以获得5，6-二芳基哌嗪-2，3-二酮。用BH 3 *四氢呋喃还原并用BBr 3裂解醚得到哌嗪1-6。用于获

  DOI：

  10.1021/jm0208368

文献信息

• Synthesis, Structural Evaluation, and Estrogen Receptor Interaction of 2,3-Diarylpiperazines
  作者：Ronald Gust、Roland Keilitz、Kathrin Schmidt

  DOI：10.1021/jm0208368

  日期：2002.5.1

  To develop novel estrogen receptor (ER) ligands, ring-fused derivatives of the hormonally active (1R,2S)/(1S,2R)-1-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)ethylenediamine 4b were synthesized. (2R,3S)/(2S,3R)-2-(2-Chloro-4-hydroxyphenyl)-3-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)piperazine 4 induced ligand-dependent gene expression in MCF-7-2a cells, stably transfected with the plasmid ERE(wtc)luc

  若要开发新型的雌激素受体（ER）配体，激素活性（1R，2S）/（1S，2R）-1-（2-氯-4-羟基苯基）-2-（2,6-二氯）的环稠合衍生物合成了-4-羟基苯基）乙二胺4b。（2R，3S）/（2S，3R）-2-（2-氯-4-羟基苯基）-3-（2,6-二氯-4-羟基苯基）哌嗪4诱导的配体依赖性基因在MCF-7-中的表达用质粒ERE（wtc）luc稳定转染的2a细胞，因此用作前导结构。芳族环（4-OH（1），2-F，4-OH（2），2-Cl，4-OH（3），2,6-Cl2,3-OH（研究了5），2,6-Cl2,4-OH（6）以及N-乙基链对ER结合和基因表达激活的影响。合成从各自的甲氧基取代的（1R，2S）/（1S，2R）-构型的1,2-二芳基乙二胺6b至4b开始，将其与草酸二甲酯反应以获得5，6-二芳基哌嗪-2，3-二酮。用BH 3 *四氢呋喃还原并用BBr 3裂解醚得到哌嗪1-6。用于获