(3R,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine | 401504-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 401504-56-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: CRDSYUQRAHFKPG-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers

  摘要：

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-{3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。

  DOI：

  10.1039/b103756k
• 作为产物：
  描述：

  在 Pd(OH)2/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3R,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f