(2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carbaldehyde | 201025-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,4R,7R,9S,10S,11R,13R)-9-methoxy-15-methyl-16-oxo-4-phenyl-3,5,8-trioxatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadec-14-ene-11-carbaldehyde
• CAS: 201025-03-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: XRTNRPRJMYKNJS-SLUBDVEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carbaldehyde 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对戊烷内酯相关的奎宁骨架的对映体特异性方法

  摘要：

  对于戊戊内酯化合物家族的有角稠合的三环系统的对映体纯合成，已经描述了一种新颖的通用方法。D-葡萄糖用作原料，非对映选择性Diels-Alder反应确定了环结的元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10370-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S,6S,7S,9R,12R)-7-methoxy-12-phenyl-2-propanoyl-8,11,13-trioxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-3,5-dicarbaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对戊烷内酯相关的奎宁骨架的对映体特异性方法

  摘要：

  对于戊戊内酯化合物家族的有角稠合的三环系统的对映体纯合成，已经描述了一种新颖的通用方法。D-葡萄糖用作原料，非对映选择性Diels-Alder反应确定了环结的元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10370-7

文献信息

• Enantiospecific approach to a quinane skeleton related to pentalenolactones
  作者：Silvina C. Pellegrinet、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10370-7

  日期：1997.12

  A novel and general approach has been delineated for the enantiomerically pure synthesis of the angularly fused tricyclic system of the pentalenolactone family of compounds. D-Glucose is used as starting material and a diasteroselective Diels-Alder reaction sets the elements for the ring junctions.

  对于戊戊内酯化合物家族的有角稠合的三环系统的对映体纯合成，已经描述了一种新颖的通用方法。D-葡萄糖用作原料，非对映选择性Diels-Alder反应确定了环结的元素。