(2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carboxylic acid | 201025-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 201025-04-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: MUFWTSRQRZZUOV-HGMVUXIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.592±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.381±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carboxylic acid 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对戊烷内酯相关的奎宁骨架的对映体特异性方法

  摘要：

  对于戊戊内酯化合物家族的有角稠合的三环系统的对映体纯合成，已经描述了一种新颖的通用方法。D-葡萄糖用作原料，非对映选择性Diels-Alder反应确定了环结的元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10370-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S,6S,7S,9R,12R)-7-methoxy-12-phenyl-2-propanoyl-8,11,13-trioxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-3,5-dicarbaldehyde 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2R,2aS,3S,4aR,7R,8aS,8bS,11aR)-3-Methoxy-10-methyl-9-oxo-7-phenyl-1,2,2a,3,4a,8a,9,11a-octahydro-5H-4,6,8-trioxa-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对戊烷内酯相关的奎宁骨架的对映体特异性方法

  摘要：

  对于戊戊内酯化合物家族的有角稠合的三环系统的对映体纯合成，已经描述了一种新颖的通用方法。D-葡萄糖用作原料，非对映选择性Diels-Alder反应确定了环结的元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10370-7

文献信息

• Enantiospecific Approach toward Pentalenolactone
  作者：Sebastián A. Testero、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1021/ol061390i

  日期：2006.8.1

  The enantiospecific assembly of the pentalenolactones' carbon skeleton was achieved in 17 steps and 16% overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. The synthetic strategy relies on two highly efficient key steps: an exo-diastereoselective Diels-Alder reaction and a nonsymmetric ozonolysis.