[(2R,3R)-2,6-dihydroxy-2-[(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-17-yl]-6-methylheptan-3-yl] methanesulfonate | 165282-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-2,6-dihydroxy-2-[(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-17-yl]-6-methylheptan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 165282-25-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₉S
• 分子量: 598.799
• InChiKey: FQHMLDDCPSOTDS-CDHZUWMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2,6-dihydroxy-2-[(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-17-yl]-6-methylheptan-3-yl] methanesulfonate 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(1S,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-3a-Hydroxy-1-[(2R,3S)-3-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-2-methyl-oxiranyl]-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone

  摘要：

  含有四氢呋喃环的20-羟基蜕皮激素1和蜕皮激素2的侧链类似物，包括shidasterone 4，已被制备并通过源自果蝇黑腹果蝇B-II血液肿瘤细胞系的生物测定法评估其生物活性。合成策略涉及对1和2的2,3-顺式二醇的选择性保护，随后在环合前活化C-22羟基。

  DOI：

  10.1039/a700986k
• 作为产物：
  描述：

  20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到[(2R,3R)-2,6-dihydroxy-2-[(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-17-yl]-6-methylheptan-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone

  摘要：

  含有四氢呋喃环的20-羟基蜕皮激素1和蜕皮激素2的侧链类似物，包括shidasterone 4，已被制备并通过源自果蝇黑腹果蝇B-II血液肿瘤细胞系的生物测定法评估其生物活性。合成策略涉及对1和2的2,3-顺式二醇的选择性保护，随后在环合前活化C-22羟基。

  DOI：

  10.1039/a700986k