(2R,3S,4S)-(-)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexane | 379732-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-(-)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhexan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 379732-63-5
• 化学式: C₂₀H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 374.755
• InChiKey: PFVXWWAHPVGJPM-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-(-)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexane 在 palladium diacetate 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S,4S,5R,6S,7S)-(-)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-nonyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过向立体三联体中添加手性烯基锌试剂，合成Callystatin A C14-C22节的立体五联体类似物。

  摘要：

  通过（R）-和（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸酯的Pd催化金属化原位制备的（P）-和（M）-烯丙基锌试剂添加到非对映体立体三单元醛8，13，检查了syn，syn，syn，anti，anti，anti和anti，syn立体化学的18和23。除前两种醛外，这四种反加合物的非对映选择性高，错配可忽略不计。在后两种醛和（M）-烯基锌试剂中观察到明显的错配。考虑到空间和偶极控制元件，提出了可能的过渡态的评估。

  DOI：

  10.1021/jo015936k
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 在 platinum on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢气 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4S)-(-)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexane
  参考文献：
  名称：

  通过向立体三联体中添加手性烯基锌试剂，合成Callystatin A C14-C22节的立体五联体类似物。

  摘要：

  通过（R）-和（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸酯的Pd催化金属化原位制备的（P）-和（M）-烯丙基锌试剂添加到非对映体立体三单元醛8，13，检查了syn，syn，syn，anti，anti，anti和anti，syn立体化学的18和23。除前两种醛外，这四种反加合物的非对映选择性高，错配可忽略不计。在后两种醛和（M）-烯基锌试剂中观察到明显的错配。考虑到空间和偶极控制元件，提出了可能的过渡态的评估。

  DOI：

  10.1021/jo015936k