(S,S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolyl)-tetranaphthyl | 431988-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolyl)-tetranaphthyl
• 英文别名: 2-[6-Ethoxy-5-[2-ethoxy-6-[6-ethoxy-5-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 431988-67-9
• 化学式: C₅₄H₅₃BO₆
• 分子量: 808.822
• InChiKey: CALQSYWSCQOFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.19
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6'',2'''-Tetraethoxy-6-iodo-[1,1';6',2'';5'',1''']quaternaphthalene 、 (S,S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolyl)-tetranaphthyl 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以32%的产率得到2-Ethoxy-6-[6-ethoxy-5-[2-ethoxy-6-[6-ethoxy-5-[2-ethoxy-6-[6-ethoxy-5-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-1-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  定义明确的对映体纯的1,1'-联萘基低聚物：合成，结构，光物理性质和手性传感。

  摘要：

  Suzuki和Stille偶联反应合成了一系列定义明确的对映体纯的1,1'-联萘基低聚物，它们通过它们的6,6'-位置连接，范围从季铵酚到十烷酚。这些新颖的寡萘基已通过（1）H和（13）C [（1）H] NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。X射线结构和CD研究的结合表明，这些寡萘基采用锯齿形而不是螺旋形构象。随着链长的增加，化合物显示出增强的荧光。寡酚的荧光强度比1,1'-联-2-萘酚的荧光强度高出近2个数量级，可以用对映选择性因子为1.24的反式1,2-二氨基环己烷有效和对映选择性地猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo0255680
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-2,2',6'',2'''-tetraethoxy-[1,1';6',2'';5'',1''']quaternaphthalene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S,S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolyl)-tetranaphthyl
  参考文献：
  名称：

  定义明确的对映体纯的1,1'-联萘基低聚物：合成，结构，光物理性质和手性传感。

  摘要：

  Suzuki和Stille偶联反应合成了一系列定义明确的对映体纯的1,1'-联萘基低聚物，它们通过它们的6,6'-位置连接，范围从季铵酚到十烷酚。这些新颖的寡萘基已通过（1）H和（13）C [（1）H] NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。X射线结构和CD研究的结合表明，这些寡萘基采用锯齿形而不是螺旋形构象。随着链长的增加，化合物显示出增强的荧光。寡酚的荧光强度比1,1'-联-2-萘酚的荧光强度高出近2个数量级，可以用对映选择性因子为1.24的反式1,2-二氨基环己烷有效和对映选择性地猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo0255680