(3S,6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-Trihydroxy-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 203783-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-Trihydroxy-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 英文别名: (3S,6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-8a-methyl-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 203783-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: ZTMFYJHTBJMJNY-CYRBOEJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-Trihydroxy-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,7S,7aR)-5-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,2,6-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  从手性双环内酰胺到氮杂糖的不对称路线。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-木糖醇的合成; L-脱氧甘露霉素 鼠李-1-脱氧野oji霉素和1-脱氧-6-表锡高精胺

  摘要：

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00454-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,8aR)-8-Hydroxy-8a-methyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到(3S,6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-Trihydroxy-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从手性双环内酰胺到氮杂糖的不对称路线。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-木糖醇的合成; L-脱氧甘露霉素 鼠李-1-脱氧野oji霉素和1-脱氧-6-表锡高精胺

  摘要：

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00454-8

文献信息

• Asymmetric routes to azasugars from chiral bicyclic lactams. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol; L-deoxymannojirimycin; rhammo-1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-6-epicastanospermine
  作者：A.I Meyers、Charles J Andres、James E Resek、Charlotte C Woodall、Maureen A McLaughlin、Peter H Lee、David A Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00454-8

  日期：1999.7

  By employing the appropriate chiral bicyclic lactams, the asymmetric total synthesis of four enantiopure azasugars mentioned in the title were successfully achieved. A series of diastereoselective oxidations () followed by diastereoselective reductions (BH3, 9-BBN) gave good yields of the trisubstituted (16) and tetrasubstituted (2,3,4) pyrrolidine and piperidines respectively.

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。