tert-Butyl-(cyclohept-4-enyloxy)-dimethyl-silane | 152291-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-(cyclohept-4-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: Tert-butyl-cyclohept-4-en-1-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 152291-14-0
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: UQLOAOWOJCZYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(cyclohept-4-enyloxy)-dimethyl-silane 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,5S)-8-Oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  关于碱引起的环氧化物重排成酮的机理：（S）-紫杉烷的正式合成

  摘要：

  对映选择性的α-去质子化-重排反式-和顺-5- silyloxycycloheptene氧化物（反式- 8和顺式- 8），使用有机锂存在的情况下（ - ） -鹰爪豆碱16或（ - ） - α-isosparteine 17，得到主要4-甲硅烷氧基环庚酮[（R）-9（最高87％ee），是合成（S）-紫杉烷（10）和（S）-9（最高71％ee）的已知中间体），分别进行说明；结果表明了α环的打开机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01810-9
• 作为产物：
  描述：

  壬-1,8-二烯-5-醇 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-Butyl-(cyclohept-4-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  关于碱引起的环氧化物重排成酮的机理：（S）-紫杉烷的正式合成

  摘要：

  对映选择性的α-去质子化-重排反式-和顺-5- silyloxycycloheptene氧化物（反式- 8和顺式- 8），使用有机锂存在的情况下（ - ） -鹰爪豆碱16或（ - ） - α-isosparteine 17，得到主要4-甲硅烷氧基环庚酮[（R）-9（最高87％ee），是合成（S）-紫杉烷（10）和（S）-9（最高71％ee）的已知中间体），分别进行说明；结果表明了α环的打开机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01810-9

文献信息

• A new approach to hydroazulenes via olefin metathesis
  作者：Heiko Junga、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79212-4

  日期：1993.6

  Several functionalized diolefins cyclize to hydroazulenes (among others) via olefin metathesis with CH3ReO3. These conversions are regioselective and occur with high diastereoselectivity.

  几种官能化的二烯烃通过与CH 3 ReO 3的烯烃复分解环化成氢hydro嗪（以及其他）。这些转化是区域选择性的，并且以非对映高选择性发生。