Diiodoruthenium;[4-(4-diphenylphosphanyl-2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,5-dimethylthiophen-3-yl]-diphenylphosphane;1-methyl-4-propan-2-ylbenzene | 266316-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: Diiodoruthenium;[4-(4-diphenylphosphanyl-2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,5-dimethylthiophen-3-yl]-diphenylphosphane;1-methyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 266316-93-2
• 化学式: C₄₆H₄₆IP₂RuS₂*I
• 分子量: 1079.83
• InChiKey: AANWEZPYGPIMLI-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.11
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 4,4'-bis(diphenylphosphino)-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 以 not given 为溶剂， 生成 Diiodoruthenium;[4-(4-diphenylphosphanyl-2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,5-dimethylthiophen-3-yl]-diphenylphosphane;1-methyl-4-propan-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性加氢催化以高对映体纯度合成完全相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal醛的工艺规模

  摘要：

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590139

文献信息

• Process-Scale Total Synthesis of Nature-Identical (−)-(S,S)-7-Hydroxycalamenal in High Enantiomeric Purity through Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tiziana Benincori、Silvana Bruno、Giuseppe Celentano、Tullio Pilati、Alessandro Ponti、Simona Rizzo、Mara Sada、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/hlca.200590139

  日期：2005.7

  A process-scale stereoselective synthesis of nature-identical (−)-(S,S)-7-hydroxycalamenal (=(−)-(5S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5-methyl-8-(1-methylethyl)naphthalene-2-carbaldehyde; (−)-1a) in 96% enantiomeric excess (ee) with the aid of chiral Ru complexes has been developed. The key step was the enantioselective hydrogenation of easily accessible 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-enoic acid

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。