Methyl 2-hydroxy-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2-carboxylate | 569338-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 569338-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: SYNLQFBQIZBCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2-carboxylate 在 Chiralcel IA-3 column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (4R)-methyl 2-hydroxy-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-2-carboxylate 、 (4S)-methyl 2-hydroxy-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在标准和无溶剂条件下硒脲有机催化剂在不对称迈克尔反应中的功效

  摘要：

  通过改变氢键基序的空间和电子环境，开发了新型手性金鸡纳生物碱基硒脲。作为双功能催化剂，它们被应用于二硫代丙二酸酯和硝基苯乙烯的迈克尔反应，提供高达 96% ee 的手性加合物。亚苄基丙酮酸和二甲酮的不对称迈克尔-半缩醛化反应在 5 mol% 硒脲的帮助下进行，提供了高达 93% 的 ee 和优异的产率。在球磨机条件下的无溶剂反应中也证明了新氢键供体的有效性，支持设计的催化方案的可持续性。

  DOI：

  10.3390/molecules26237303
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 2-hydroxy-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2配合物催化环状二酮与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性共轭反应

  摘要：

  铜催化的共轭物加成：通过使用两个碳连接的N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物，将环状二酮高度对映选择性共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酸酯上。在催化剂负载量为2 mol％的情况下，可获得极佳的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％  ee）（请参阅方案）。通过使用这种方法，加合物可以很容易地转化为六氢喹啉。反应也可以按比例放大至克量，而不会损失收率或对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002687

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Cyclic Diketones to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Cu(OTf)2 Complex
  作者：Zhenhua Dong、Juhua Feng、Xuan Fu、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002687

  日期：2011.1.24

  Copper‐catalyzed conjugate addition: A highly enantioselective conjugate addition of cyclic diketones to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters was achieved by using a two‐carbon‐linked N,N′‐dioxide‐Cu(OTf)2 complex. Excellent yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained with 2 mol % catalyst loading (see scheme). By using this method, adducts could be easily transformed into hexahydroquinolines

  铜催化的共轭物加成：通过使用两个碳连接的N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物，将环状二酮高度对映选择性共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酸酯上。在催化剂负载量为2 mol％的情况下，可获得极佳的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％  ee）（请参阅方案）。通过使用这种方法，加合物可以很容易地转化为六氢喹啉。反应也可以按比例放大至克量，而不会损失收率或对映选择性。
• Efficacy of Selenourea Organocatalysts in Asymmetric Michael Reactions under Standard and Solvent-Free Conditions
  作者：Mariola Zielińska-Błajet、Żaneta A. Mała、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.3390/molecules26237303

  日期：——

  Michael reactions of dithiomalonate and nitrostyrene providing chiral adducts with up to 96% ee. The asymmetric Michael–-hemiacetalization reaction of benzylidene pyruvate and dimedone, performed with the assistance of 5 mol% of selenoureas, furnished the product with up to 93% ee and excellent yields. The effectiveness of the new hydrogen-bond donors was also proved in solvent-free reactions under ball

  通过改变氢键基序的空间和电子环境，开发了新型手性金鸡纳生物碱基硒脲。作为双功能催化剂，它们被应用于二硫代丙二酸酯和硝基苯乙烯的迈克尔反应，提供高达 96% ee 的手性加合物。亚苄基丙酮酸和二甲酮的不对称迈克尔-半缩醛化反应在 5 mol% 硒脲的帮助下进行，提供了高达 93% 的 ee 和优异的产率。在球磨机条件下的无溶剂反应中也证明了新氢键供体的有效性，支持设计的催化方案的可持续性。