(S)-[(2R,5R)-5-[(S)-methoxycarbonyl(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]phenylacetic acid methyl ester | 232931-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-[(2R,5R)-5-[(S)-methoxycarbonyl(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-bis[(S)-methoxycarbonyl(phenyl)methyl]pyrrolidine；methyl (2S)-2-[(2R,5R)-5-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylacetate
• CAS: 232931-88-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: BJFPSWMJANGPBP-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 (S)-[(2R,5R)-5-[(S)-methoxycarbonyl(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]phenylacetic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-[(2R,5R)-5-((S)-Methoxycarbonyl-phenyl-methyl)-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidin-2-yl]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成的新战略反应：催化不对称 C−H 活化 α 到氮作为曼尼希反应的替代品

  摘要：

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。

  DOI：

  10.1021/ja0290072
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (S)-[(2R,5R)-5-[(S)-methoxycarbonyl(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective C−H Insertions of Methyl Aryldiazoacetates into Cyclic N-Boc-Protected Amines. Asymmetric Synthesis of Novel C₂-Symmetric Amines and threo-Methylphenidate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9910715

文献信息

• Kinetic Resolution and Double Stereodifferentiation in Catalytic Asymmetric C−H Activation of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Huw M. L. Davies、Chandrasekar Venkataramani

  DOI：10.1021/ol015974q

  日期：2001.5.1

  Dirhodium tetrakis (S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate (Rh-2(S-DOSP)(4)) catalyzed decomposition of methyl aryldiazoacetates in the presence of a substituted pyrrolidines results in highly diastereoselective and enantioselective C-H insertions, These reactions can proceed with impressive levels of double stereodifferentiation and kinetic resolution, which allows for three stereocenters to be controlled during the C-H insertion step.
• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Nitrogen as a Surrogate for the Mannich Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Chandrasekar Venkataramani、Tore Hansen、Darrin W. Hopper

  DOI：10.1021/ja0290072

  日期：2003.5.1

  activation reactions of methyl aryldiazoacetates are readily induced by the rhodium prolinate catalyst Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) or the bridged prolinate catalysts Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) and Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b). The C-H activation of N-Boc-protected cyclic amines demonstrates that the donor/acceptor-substituted carbenoids display remarkable chemoselectivity, which allows for highly regioselective,

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。
• Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective C−H Insertions of Methyl Aryldiazoacetates into Cyclic N-Boc-Protected Amines. Asymmetric Synthesis of Novel <i>C</i>₂-Symmetric Amines and <i>threo</i>-Methylphenidate
  作者：Huw M. L. Davies、Tore Hansen、Darrin W. Hopper、Stephen A. Panaro

  DOI：10.1021/ja9910715

  日期：1999.7.1