1-methyl-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-bromopyrrole | 220098-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-methyl-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-bromopyrrole
• 英文别名: 2-bromo-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-methyl-1Hpyrrole；2-Bromo-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-methylpyrrole
• CAS: 220098-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 274.158
• InChiKey: YTWCAMXQTUGMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-bromopyrrole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的能调节内源性大麻素和多巴胺能系统的多功能化合物的开发。

  摘要：

  多元药理学方法可能有助于发现用于研究或可能治疗复杂和多因素疾病以及成瘾和戒烟的药理学工具。在此框架中，随着我们对能够调节内源性大麻素或多巴胺能系统的分子的发展兴趣，并鉴于它们之间的相互联系，我们决定合并一些早期潜在客户的药效学元素以鉴定新分子作为能够调节两个系统的工具。我们在此描述了化合物5a-j的合成和生物学特征，这些化合物的合成和生物学特征是受我们的有效和选择性脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂（3a-c）以及多巴胺D2或D3受体亚型（4a，b）的配体的启发。尤其，大多数新分子显示出与目标靶标相互作用的纳摩尔浓度。在计算机上研究了所开发化合物（5a-j）的药物似然性，同时通过实验对hERG亲和力，选择性谱（对某些内源性大麻素系统蛋白），细胞毒性谱（对成纤维细胞和星形胶质细胞）和致突变性（Ames试验）进行了研究。决定。代谢研究也可用于补充化合物3a和5c的初步药物相似性分析。有趣的是，评估了神经母细胞瘤细胞系（IMR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111674
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-bromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基-2-甲酰基-5-溴吡咯的改进方法

  摘要：

  通过中间体 1-甲基-2-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)吡咯 5 的初始溴化，以 48% 的总收率制备 1-甲基-2-甲酰基-5-溴吡咯 1与N-溴代琥珀酰亚胺反应得到中间体1-甲基-2-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)-5-溴吡咯6，最终水解为产物1。

  DOI：

  10.1039/a803388i

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3453707B1

  公开（公告）日：2022-02-16