(-)-(4S)-4-(1-methylethyl)-2-(1',4',5',8'-tetramethoxynaphthalen-2'-yl)-4,5-dihydrooxazole | 189066-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(4S)-4-(1-methylethyl)-2-(1',4',5',8'-tetramethoxynaphthalen-2'-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-2-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 189066-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: QBYOZBSBLKBCGI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-4-(1-methylethyl)-2-(1',4',5',8'-tetramethoxynaphthalen-2'-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,5',8'-Trihydroxy-2,3'-dimethyl-[1,2']binaphthalenyl-5,8,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s

  摘要：

  天然存在的1,2-联萘醌和对映异构体8-羟基异二氧呋喃和对二氧呋喃的非对称合成，使得它们的绝对构型可以通过合成中间体的X射线和圆二色光谱研究来确定。

  DOI：

  10.1039/a607720j
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxy-naphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (-)-(4S)-4-(1-methylethyl)-2-(1',4',5',8'-tetramethoxynaphthalen-2'-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s

  摘要：

  天然存在的1,2-联萘醌和对映异构体8-羟基异二氧呋喃和对二氧呋喃的非对称合成，使得它们的绝对构型可以通过合成中间体的X射线和圆二色光谱研究来确定。

  DOI：

  10.1039/a607720j

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Axially Chiral Binaphthoquinones
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1071/c97088

  日期：——

  The synthesis of (+)-(S)-1′,4-dihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-5,5′,8,8′-tetrone (62) and (+)-(S)-4,5′,8′-trihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-1′,4′,5,8-tetrone (55), compounds which are atrop-isomeric with the naturally occurring binaphthoquinones (–)-isodiospyrin and (–)-8′-hydroxyisodiospyrin, respectively, is described. The binaphthyl linkages in these compounds were stereoselectively constructed by using oxazoline chemistry. The stereochemical assignments were based on X-ray crystal structure determination and circular dichroic spectroscopy.

  合成 (+)-(S)-1′,4-二羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-5,5′,8,8′-四酮(62)的合成 (62)和 (+)-(S)-4,5′,8′-三羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-1′,4′,5,8-四酮(55)。 (55），这些化合物与天然存在的 (-)-isodiospyrin 和 (-)-8′-hydroxyisodiospyrin 的异构体。这些 中的二萘基连接是通过噁唑啉化学方法立体选择性地构建的。 使用噁唑啉化学方法立体选择性地构建了这些化合物中的二萘基连接。立体化学分配基于 X 射线 晶体结构测定和圆二色光谱测定。
• Absolute stereochemistry of 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a607720j

  日期：——

  Asymmetric syntheses of the enantiomers of the naturally occurring atropisomerically chiral 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s 8′-hydroxyisodiospyrin and isodiospyrin have allowed their absolute configurations to be assigned by X-ray and circular dichroism spectral studies of synthetic intermediates.

  天然存在的1,2-联萘醌和对映异构体8-羟基异二氧呋喃和对二氧呋喃的非对称合成，使得它们的绝对构型可以通过合成中间体的X射线和圆二色光谱研究来确定。