(R)-(-)-α-<<(1-methylethyl)amino>methyl>-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzenemethane | 142429-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(-)-α-<<(1-methylethyl)amino>methyl>-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzenemethane
• 英文别名: (R)-(-)-α-[[(1-Methylethyl)amino]methyl]-α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzenemethane；N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]propan-2-amine
• CAS: 142429-24-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NOSi
• 分子量: 293.525
• InChiKey: DXRYMYNNOSBKAC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-benzeneacetonitrile 、 异丙胺 生成 (R)-(-)-α-<<(1-methylethyl)amino>methyl>-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzenemethane
  参考文献：
  名称：

  氰醇一锅还原-过渡-还原合成N-取代的β-乙醇胺

  摘要：

  描述了一种有效的（74％– 97％的收率）三步一锅合成法，由O保护的旋光性氰醇合成（R）-海洛沙汀及其类似物。反应顺序包括将腈进行DIBAL还原为亚胺，将氨基磺酸酯化为仲亚胺，然后将硼氢化钠还原为相应的N-取代的β-乙醇胺。既可以得到O-保护的反应产物，也可以得到未保护的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88477-5

文献信息

• A one-pot reduction-transimition-reduction synthesis of N-substituted β-ethanolamines from cyanohydrins
  作者：Peter Zandbergen、Adrianus M.C.H. van den Niewendijk、Johannes Brussee、Arne van der Gen、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88477-5

  日期：1992.1

  An efficient (74% – 97% yield) three-step one-pot synthesis of (R)-Halostachine and analogues from O-protected optically active cyanohydrins is described. The reaction sequence involves a DIBAL reduction of the nitrile to an imine, transimination to a secondary imine and sodium borohydride reduction to the corresponding N-substituted β-ethanolamine. Both O-protected as well as unprotected reaction

  描述了一种有效的（74％– 97％的收率）三步一锅合成法，由O保护的旋光性氰醇合成（R）-海洛沙汀及其类似物。反应顺序包括将腈进行DIBAL还原为亚胺，将氨基磺酸酯化为仲亚胺，然后将硼氢化钠还原为相应的N-取代的β-乙醇胺。既可以得到O-保护的反应产物，也可以得到未保护的反应产物。