1-Dimethylaminomethyl-4-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid dimethylamide | 270263-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Dimethylaminomethyl-4-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 1-[(dimethylamino)methyl]-4-methoxy-N,N-dimethylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 270263-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: DKMKJLNKBZQPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dimethylaminomethyl-4-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid dimethylamide 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-{[2-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-4-methoxy-1-naphthyl]methyl}-N,N-dimethylamine oxide
  参考文献：
  名称：

  阻转异构过渡态类似物

  摘要：

  过渡态模拟是酶抑制剂设计中最强大的概念之一，并导致了催化抗体的开发。过渡态类似物是具有固定形状的化合物，类似于给定反应的过渡态的几何形状和电荷分布。过渡态（如构象）的稳定通常是通过将环系统结合到类似物中来实现的。我们在此表明​​，阻转异构可用作强制执行过渡态（如构象）的新原理。阻转异构与结构受限分子的立体异构体的存在有关，这是由于围绕单键的冻结旋转，例如在联萘酚中。由于围绕 C(1)-C(亚甲基) 单键的冻结旋转，1-氨基甲基萘衍生物 1 表现出阻转异构现象，使二面角 θ[C(2)-C(1)-C(亚甲基)-N] 接近 90°。化合物 1 模拟了 1,4-二氢喹啉 4 和丙酮之间氢化物转移的过渡态。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1365::aid-ejoc1365>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(bromomethyl)-4-methoxy-2-naphthoate 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 1-Dimethylaminomethyl-4-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  阻转异构过渡态类似物

  摘要：

  过渡态模拟是酶抑制剂设计中最强大的概念之一，并导致了催化抗体的开发。过渡态类似物是具有固定形状的化合物，类似于给定反应的过渡态的几何形状和电荷分布。过渡态（如构象）的稳定通常是通过将环系统结合到类似物中来实现的。我们在此表明​​，阻转异构可用作强制执行过渡态（如构象）的新原理。阻转异构与结构受限分子的立体异构体的存在有关，这是由于围绕单键的冻结旋转，例如在联萘酚中。由于围绕 C(1)-C(亚甲基) 单键的冻结旋转，1-氨基甲基萘衍生物 1 表现出阻转异构现象，使二面角 θ[C(2)-C(1)-C(亚甲基)-N] 接近 90°。化合物 1 模拟了 1,4-二氢喹啉 4 和丙酮之间氢化物转移的过渡态。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1365::aid-ejoc1365>3.0.co;2-x

文献信息

• Atropisomeric Transition State Analogs
  作者：Olaf Ritzeler、Serge Parel、Bruno Therrien、Nicolas Bensel、Jean-Louis Reymond、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1365::aid-ejoc1365>3.0.co;2-x

  日期：2000.4

  Transition state mimicry is one of the most powerful concepts in enzyme inhibitor design and has led to the development of catalytic antibodies. Transition state analogs are compounds with a fixed shape that resemble the geometry and charge distribution of the transition state of a given reaction. Stabilization of a transition state like conformation is most often achieved by incorporating a ring system

  过渡态模拟是酶抑制剂设计中最强大的概念之一，并导致了催化抗体的开发。过渡态类似物是具有固定形状的化合物，类似于给定反应的过渡态的几何形状和电荷分布。过渡态（如构象）的稳定通常是通过将环系统结合到类似物中来实现的。我们在此表明​​，阻转异构可用作强制执行过渡态（如构象）的新原理。阻转异构与结构受限分子的立体异构体的存在有关，这是由于围绕单键的冻结旋转，例如在联萘酚中。由于围绕 C(1)-C(亚甲基) 单键的冻结旋转，1-氨基甲基萘衍生物 1 表现出阻转异构现象，使二面角 θ[C(2)-C(1)-C(亚甲基)-N] 接近 90°。化合物 1 模拟了 1,4-二氢喹啉 4 和丙酮之间氢化物转移的过渡态。