Acetic acid 6-acetoxy-7-oxo-2-phenyl-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester | 199609-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: Acetic acid 6-acetoxy-7-oxo-2-phenyl-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester
• 英文别名: (6-Acetyloxy-7-oxo-5-phenylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) acetate
• CAS: 199609-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: IGIPQENCEZWFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-acetoxy-7-oxo-2-phenyl-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以26%的产率得到3-phenyl-7-hydroxytropolone
  参考文献：
  名称：

  单芳基和双芳基二羟基对苯二酚是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/jm9701942
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-7-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid 6-acetoxy-7-oxo-2-phenyl-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  单芳基和双芳基二羟基对苯二酚是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/jm9701942

文献信息

• Monoaryl- and Bisaryldihydroxytropolones as Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase
  作者：Serge R. Piettre、Catherine André,、Marie-Christine Chanal、Jean-Bernard Ducep、Brigitte Lesur、François Piriou、Pierre Raboisson、Jean-Michel Rondeau、Charles Schelcher、Pascale Zimmermann、Axel J. Ganzhorn

  DOI：10.1021/jm9701942

  日期：1997.12.1

  The first successful preparation of mono- and disubstituted 3,7-dihydroxytropolone involves a four-step synthetic scheme. Thus, bromination of 3,7-dihydroxytropolone (8) followed by permethylation of the resultant products furnished gram quantities of intermediates 13-18. Single or double Suzuki coupling reactions between these permethylated monobromo- and dibromodihydroxytropolone derivatives and

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。