1-Isobutyl-1H-pteridine-2,4-dione | 172750-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Isobutyl-1H-pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(2-methylpropyl)pteridine-2,4-dione
• CAS: 172750-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: RLDUCQJMRMBIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 1-Isobutyl-1H-pteridine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-Isobutyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-pteridin-3-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-异丁基嘧啶-2,6-二酮 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.25h， 生成 1-Isobutyl-1H-pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j

文献信息

• Toning agents for use in thermographic recording materials
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20040152027A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A black and white monosheet thermographic recording material comprising a support and a thermosensitive element, the thermosensitive element containing a substantially light-insensitive organic silver salt, an organic reducing agent therefor in thermal working relationship therewith, a binder and at least one toning agent, wherein the at least one toning agent is represented by formula (I): 1 wherein R 1 is a hydrogen atom or an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, a cycloalkyl, an alkaryl, an aryl, a heterocyclic or a heteroaryl group all of which may be optionally substituted; with the proviso is that R 1 may not be a hydrogen atom if both R 2 and R 3 are both hydrogen atoms; R 2 and R 3 are independently a hydrogen or a halogen atom or an amino, amide, ester, carboxy, carbonate, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkaryl, aryl, heterocyclic or heteroaryl group all of which may be optionally substituted; R 2 and R 3 may together represent the atoms necessary to complete a heteroaromatic ring with no more than one nitrogen atom, an alicyclic or a heterocyclic group which all may be optionally substituted; and X is a carbonyl group, or is —N—R 4 , where R 4 is an alkyl group.

  一种黑白单片热敏记录材料，包括支撑体和热敏元素，其中热敏元素包含一种基本上不敏感于光的有机银盐，与之处于热工作关系的有机还原剂，粘合剂和至少一种调色剂，其中至少一种调色剂由式(I)表示：其中R1是氢原子或可以选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，烷基芳基，芳基，杂环或杂芳基中的任何一种基团。但前提是如果R2和R3都是氢原子，则R1不能是氢原子；R2和R3独立地是氢原子或卤素原子，或者是可以选择取代的氨基，酰胺基，酯基，羧基，碳酸酯基，烷基，烯基，炔基，环烷基，烷基芳基，芳基，杂环或杂芳基中的任何一种基团；R2和R3可以一起表示所需的原子，以完成最多带有一个氮原子的杂环芳基，脂环或杂环基团；X是羰基或—N—R4，其中R4是烷基。
• Substituted Xanthines, Pteridinediones, and Related Compounds as Potential Antiinflammatory Agents. Synthesis and Biological Evaluation of Inhibitors of Tumor Necrosis Factor α
  作者：Howard B. Cottam、Hsiencheng Shih、Lida R. Tehrani、D. Bruce Wasson、Dennis A. Carson

  DOI：10.1021/jm940845j

  日期：1996.1.1

  approximately 5 microM for each. Compound 58 was a very poor inhibitor of PDE IV but was the most active at preventing the leukopenia induced by TNF alpha in mice, providing more than 60% protection at 50 mg/kg. Thus, compounds such as 58, which are good inhibitors of TNF alpha production but are devoid of PDE IV inhibitory properties, may have potential as new antiinflammatory agents.

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。