(S)-5,5,8a-trimethyl-1,3,5,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-6(2H)-one | 176797-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-5,5,8a-trimethyl-1,3,5,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-6(2H)-one
• 英文别名: (8aS)-5,5,8a-trimethyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-isoquinolin-6-one
• CAS: 176797-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: SQHZIBFHRSSVLK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5,8a-trimethyl-1,3,5,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-6(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S,8aS)-2-Benzyl-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的异喹啉衍生物抑制哺乳动物2，3-氧化角鲨烯环化酶的结构和立体电子要求。

  摘要：

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证

  DOI：

  10.1021/jm9504621
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethyl-6-oxo-(8aβ)-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-5,5,8a-trimethyl-1,3,5,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的异喹啉衍生物抑制哺乳动物2，3-氧化角鲨烯环化酶的结构和立体电子要求。

  摘要：

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证

  DOI：

  10.1021/jm9504621

文献信息

• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：ViiV Healthcare UK (No.5) Limited

  公开号：EP3478662B1

  公开（公告）日：2020-09-16
• Structural and Stereoelectronic Requirements for the Inhibition of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase by Substituted Isoquinoline Derivatives
  作者：Martine M. Barth、Jean L. Binet、Didier M. Thomas、Daniel C. de Fornel、Soth Samreth、Francis J. Schuber、Patrice P. Renaut

  DOI：10.1021/jm9504621

  日期：1996.1.1

  the study of the relative importance of (i) the nature and the stereochemistry of the nitrogen side chain, (ii) the presence of methyl groups at C-5 and C-8a (ring junction), (iii) the presence and stereochemistry of the C-6 hydroxyl group, (iv) the nature of the ring junction, and (v) the absolute configuration of the bicyclic system. The resulting structure-activity relationships seem to validate

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证