threo-p-Nitrodiphenylethandiol | 62086-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-p-Nitrodiphenylethandiol
• 英文别名: threo-1-(p-Nitrophenyl)-2-phenylethandiol；(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-phenylethane-1,2-diol
• CAS: 62086-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: AZYJUCGPXPLKHF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2-苯基-1,2-乙二酮 生成 threo-p-Nitrodiphenylethandiol
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction of a series of substituted benzils. Optical properties and nuclear magnetic resonance spectra of products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a012

文献信息

• Optically active 4-substituted cis-1,2-diphenylethylene oxides and related 1,2-diphenylethane diols
  作者：P.M. Dansette、H. Ziffer、D.M. Jerina

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85110-1

  日期：1976.1

  1-(4′-methylphenyl)-2-phenylethane diols with [1S:2R] and [1R:2S] absolute stereochemistry were synthesized and converted to the corresponding 4′-substituted [1S:2R] and [1R:2S] cis-stilbene oxides by the following sequence: formation of 2-methoxydioxalanes, conversion to halohydrins and cyclization to cis epoxides. Substantial amounts of optically active 4′-substituted trans-stilbene oxides were also produced. The

  合成具有[1 S：2 R ]和[1 R：2 S ]绝对立体化学的赤型1-（4'-氯苯基）-和1-（4'-甲基苯基）-2-苯基乙烷二醇，并将其转化为相应的4通过以下顺序以'-取代的[1 S：2 R ]和[1 R：2 S ]顺式-二苯乙烯氧化物：形成2-甲氧基二恶烷，转化为卤代醇和环化为顺式环氧化物。还产生了大量的光学活性的4'-取代的反式-二苯乙烯氧化物。环氧酶水合酶的立体选择性在[ S顺式-二苯乙烯氧化物的碳原子以构型反转产生[ R：R ]二醇。实现了顺式-1-（4'-硝基苯基）-2-苯基环氧乙烷的简便酶解。描述了包括上述化合物的CD光谱在内的光学性质。