diethyl 1-amino-2,2-dimethoxycarbonylethenylphosphonate | 164402-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-amino-2,2-dimethoxycarbonylethenylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-[amino(diethoxyphosphoryl)methylidene]propanedioate
• CAS: 164402-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₇P
• 分子量: 295.229
• InChiKey: MUAMEXJDCRCTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 diethyl 1-amino-2,2-dimethoxycarbonylethenylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 生成 diethyl 5-methoxycarbonyl-3-phenyl-2-thiouracil-6-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Conjugated Nitriles. VII. Lewis Acid-Promoted Reaction of Active Methylene Compounds with Diethyl Phosphorocyanidate; Preparation of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated .ALPHA.-Aminophosphonates.

  摘要：

  在氯化锌和三乙胺存在的情况下，二乙基磷酰氯（DEPC）与丙二酸二甲酯（1a）和氰乙酸乙酯（1b）反应，导致1a、b选择性加成到DEPC的氰基上，生成α、β-不饱和α-氨基膦酸酯（2a、b）。相比之下，对可烯化的甲基乙酰乙酸酯（1c）和乙酰丙酮（1d）进行类似处理，在DEPC的磷原子上发生亲核置换，生成相应的烯醇磷酸酯（4c、d）。通过分别用苯基异氰酸酯（5a）和异硫氰酸酯（5b）处理，将生成的α-氨基膦酸酯（2a）转化为尿嘧啶-6-磷酸酯（6a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1919
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 丙二酸二甲酯 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 diethyl 1-amino-2,2-dimethoxycarbonylethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Conjugated Nitriles. VII. Lewis Acid-Promoted Reaction of Active Methylene Compounds with Diethyl Phosphorocyanidate; Preparation of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated .ALPHA.-Aminophosphonates.

  摘要：

  在氯化锌和三乙胺存在的情况下，二乙基磷酰氯（DEPC）与丙二酸二甲酯（1a）和氰乙酸乙酯（1b）反应，导致1a、b选择性加成到DEPC的氰基上，生成α、β-不饱和α-氨基膦酸酯（2a、b）。相比之下，对可烯化的甲基乙酰乙酸酯（1c）和乙酰丙酮（1d）进行类似处理，在DEPC的磷原子上发生亲核置换，生成相应的烯醇磷酸酯（4c、d）。通过分别用苯基异氰酸酯（5a）和异硫氰酸酯（5b）处理，将生成的α-氨基膦酸酯（2a）转化为尿嘧啶-6-磷酸酯（6a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1919

文献信息

• Studies on Conjugated Nitriles. VII. Lewis Acid-Promoted Reaction of Active Methylene Compounds with Diethyl Phosphorocyanidate; Preparation of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated .ALPHA.-Aminophosphonates.
  作者：Masanori SAKAMOTO、Yasumichi FUKUDA、Taeko KAMIYAMA、Tomomi KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.1919

  日期：——

  Reaction of diethyl phosphorocyanidate (DEPC) with dimethyl malonate (1a) and ethyl cyanoacetate (1b) in the presence of zinc chloride and triethylamine resulted in selective addition of 1a, b to the cyano group of DEPC to give α, β-unsaturated α-aminophosphonates (2a, b). In contrast, similar treatment of enolizable methyl acetoacetate (1c) and acetylacetone (1d) with DEPC gave the corresponding enolphosphates (4c, d) as a result of nucleophilic displacement on the phosphorus atom of DEPC. Conversion of the resulting α-aminophosphonate (2a) to uracil-6-phosphonates (6a, b) was achieved by treatment with phenyl isocyanate (5a) and isothiocyanate (5b), respectively.

  在氯化锌和三乙胺存在的情况下，二乙基磷酰氯（DEPC）与丙二酸二甲酯（1a）和氰乙酸乙酯（1b）反应，导致1a、b选择性加成到DEPC的氰基上，生成α、β-不饱和α-氨基膦酸酯（2a、b）。相比之下，对可烯化的甲基乙酰乙酸酯（1c）和乙酰丙酮（1d）进行类似处理，在DEPC的磷原子上发生亲核置换，生成相应的烯醇磷酸酯（4c、d）。通过分别用苯基异氰酸酯（5a）和异硫氰酸酯（5b）处理，将生成的α-氨基膦酸酯（2a）转化为尿嘧啶-6-磷酸酯（6a、b）。