cordiaquinone B | 129196-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cordiaquinone B
• 英文别名: 6-[2-[(1S,2R,6R)-1,2,6-trimethyl-3-oxo-cyclohexyl]ethyl]naphthalene-1,4-dione；6-[2-[(1S,2R,6R)-1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl]ethyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 129196-56-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: MASRYVQKFOORHS-YPENRWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cordiaquinone B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到6-[2-((1S,2R,3S,6R)-3-Hydroxy-1,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-ethyl]-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  来自Cordia corymbosa的部分萜类萘醌

  摘要：

  Cordiaquinones A 和 B 是新型merosesquiterpenoid quinones 的第一个例子，已经从Cordia corymbosa 的根中分离出来。这些 6-烷基取代的 1,4-萘醌的结构通过高场 1H NMR 光谱、质谱和化学衍生化进行了阐明。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85047-j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-3-[2-(5,8-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-4-methyl-5-trimethylsilanyl-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal dipotassium peroxodisulfate 、 甲基锂 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cordiaquinone B
  参考文献：
  名称：

  （-）-cordiaquinone B的全合成

  摘要：

  从（4S，5S）-4-甲基-5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮开始，完成具有3-取代的2,3,4-三甲基环己酮骨架的堇基醌B的非天然对映体的对映选择性合成。通过该合成，已经确定了（+）-二氢醌B的绝对结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01556-0

文献信息

• BIEBER, LOTHAR W.;MESSANA, IRENE;LINS, SANDRA C. N.;FILHO, ALVARO A. DA S+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1955-1959
  作者：BIEBER, LOTHAR W.、MESSANA, IRENE、LINS, SANDRA C. N.、FILHO, ALVARO A. DA S+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-cordiaquinone B
  作者：Takahiro Kuramochi、Morio Asaoka、Taketoshi Ohkubo、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01556-0

  日期：1996.9

  Enantioselective synthesis of the unnatural antipode of cordiaquinone B possesing a 3-substituted 2,3,4-trimethylcyclohexanone framework was accomplished starting with (4S, 5S)-4-methyl-5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one. By this synthesis, the absolute structure of (+)-cordiaquinone B has been established.

  从（4S，5S）-4-甲基-5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮开始，完成具有3-取代的2,3,4-三甲基环己酮骨架的堇基醌B的非天然对映体的对映选择性合成。通过该合成，已经确定了（+）-二氢醌B的绝对结构。
• Meroterpenoid naphthoquinones from Cordia corymbosa
  作者：Lothar W. Bieber、Irene Messana、Sandra C.N. Lins、Álvaro A. da Silva Filho、Alda A. Chiappeta、José F. De Méllo

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85047-j

  日期：——

  Cordiaquinones A and B, the first examples of a new type of merosesquiterpenoid quinones, have been isolated from the roots of Cordia corymbosa. The structures of these 6-alkylsubstituted 1,4-naphthoquinones were elucidated by high field 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry and chemical derivatization.

  Cordiaquinones A 和 B 是新型merosesquiterpenoid quinones 的第一个例子，已经从Cordia corymbosa 的根中分离出来。这些 6-烷基取代的 1,4-萘醌的结构通过高场 1H NMR 光谱、质谱和化学衍生化进行了阐明。