stephanine | 58262-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: stephanine
• 英文别名: (-)-Stephanine; (R)-(-)-Stephanine; 8-Methoxy-1,2-(methylenedioxy)-6abeta-aporphine; Stephanin; l-Stephanine；15-methoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene
• CAS: 58262-59-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: UEAPAHNNFSZHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-亚甲二氧基-8-甲氧基去氢阿朴啡 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到stephanine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有抗心律失常活性和急性毒性的阿朴啡衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  发现一些甲啡碱生物碱，例如克巴宁，具有心律不齐的活性，并且毒性更高。通过使用三种阿波啡生物碱（甲骨碱，异丁烯碱和Stephanine）作为先导化合物，合成了一系列衍生物。化学方法包括开环反应，溴化，甲基化，乙酰化，季铵化和脱氢。在由CHCl 3诱发的心室纤颤（VF）小鼠模型中评估了19种目标衍生物的抗心律失常潜力，并在由BaCl 2诱发的心律不齐的大鼠模型中进一步研究了其中5种衍生物。同时，进行了初步的结构-活性/毒性关系分析。值得注意的是，N-乙酰胺西异crebcrebanine（1d），三个溴取代的crebanine产物（2a，2b，2c），在CHCl 3诱导的模型中，N-甲基crebanine（2d）和dehydrostephanine（4a）显示出抗心律失常作用。其中7.5 mg / kg的2b能够显着降低CHCl₃诱发的VF发生率（p <0.05），增加由BaCl 2诱发的由心律失常恢复窦性心律的大鼠的数量（p

  DOI：

  10.3390/molecules21121555

文献信息

• Sharma, Vidur; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 70 - 71
  作者：Sharma, Vidur、Kapil, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Hirai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 290,292
  作者：Tomita、Hirai

  DOI：——

  日期：——
• 381. The aporphine series. Part IV. The synthesis of (±)-stephanine
  作者：D. H. Hey、Ather Husain

  DOI：10.1039/jr9580001876

  日期：——
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of Aporphine Derivatives with Antiarrhythmic Activities and Acute Toxicity
  作者：Hui Wang、Xin Cheng、Shujun Kong、Zixian Yang、Hongmei Wang、Qiuyan Huang、Jingyu Li、Cheng Chen、Yunshu Ma

  DOI：10.3390/molecules21121555

  日期：——

  arrhythmic activity and also higher toxicity. A series of derivatives were synthesized by using three kinds of aporphine alkaloids (crebanine, isocorydine, and stephanine) as lead compounds. Chemical methods, including ring-opening reaction, bromination, methylation, acetylation, quaternization, and dehydrogenation, were adopted. Nineteen target derivatives were evaluated for their antiarrhythmic potential

  发现一些甲啡碱生物碱，例如克巴宁，具有心律不齐的活性，并且毒性更高。通过使用三种阿波啡生物碱（甲骨碱，异丁烯碱和Stephanine）作为先导化合物，合成了一系列衍生物。化学方法包括开环反应，溴化，甲基化，乙酰化，季铵化和脱氢。在由CHCl 3诱发的心室纤颤（VF）小鼠模型中评估了19种目标衍生物的抗心律失常潜力，并在由BaCl 2诱发的心律不齐的大鼠模型中进一步研究了其中5种衍生物。同时，进行了初步的结构-活性/毒性关系分析。值得注意的是，N-乙酰胺西异crebcrebanine（1d），三个溴取代的crebanine产物（2a，2b，2c），在CHCl 3诱导的模型中，N-甲基crebanine（2d）和dehydrostephanine（4a）显示出抗心律失常作用。其中7.5 mg / kg的2b能够显着降低CHCl₃诱发的VF发生率（p <0.05），增加由BaCl 2诱发的由心律失常恢复窦性心律的大鼠的数量（p