2',3'-di-O-acetyl-5'-S-phenyl-5'-thiouridine | 162611-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-5'-S-phenyl-5'-thiouridine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 162611-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 420.443
• InChiKey: LUYRKXLAWZSVEW-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5'-S-phenyl-5'-thiouridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4-acetoxy-5-benzenesulfonylmethyl-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Robins, Morris J.; Wnuk, Stanislaw F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 71 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 、 乙酸酐 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 生成 2',3'-di-O-acetyl-5'-S-phenyl-5'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorination at C2′, C3′ and C5′ of Nucleosides with 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(Tetrafluoroborate) Selectfluor^TMReagent

  摘要：

  Electrophilic fluorination of thioaryl ethers on the sugar component of nucleosides with commercially available SELECTFLUOR(TM) reagent provides a new method for the synthesis of C2', C3' and C5' fluoronucleosides.

  DOI：

  10.1080/00397919508011410